Vì Modric là cầu thủ tự do, Milan có thể dành cho anh một mức đãi ngộ hấp dẫn như họ từng thành công trong việc thu hút Zlatan Ibrahimovic hay Olivier Giroud. Theo chuyên gia chuyển nhượng Fabrizio Romano, con số mà Milan đưa ra để mời Modric là 3,5 triệu euro cho bản hợp đồng có thời hạn 1 năm kèm điều khoản tự gia hạn 12 tháng, nếu anh chơi tốt.
Đáng chú ý, HLV Max Allegri, người sẽ tiếp quản ghế huấn luyện tại Milan mùa tới cũng rất muốn có sự phục vụ của Modric. Với Allegri, một tiền vệ đẳng cấp như Modric không chỉ mang lại giá trị chuyên môn mà còn truyền cảm hứng và sự điềm tĩnh cho toàn đội trong các trận cầu lớn. Lợi thế cho Milan là Modric từng thừa nhận, mình là 1 Milanista khi còn là 1 cậu bé. Giờ thì chờ xem Modric có đồng ý đến sân San Siro hay không.
Cách đây vài ngày, Modric - người giành giải Quả bóng vàng năm 2018 xác nhận rằng anh sẽ rời khỏi đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha sau khi kết thúc FIFA Club World Cup tại Mỹ vào tháng 6 tới. Hợp đồng của Modric chính thức kết thúc vào ngày 30/6, nhưng anh sẽ tiếp tục chơi cho Real Madrid vào tháng 7, tức giai đoạn sau của FIFA Club World Cup nếu Los Blancos lọt vào vòng đó.
Trong một video đăng trên Instagram, Modric cho biết: "Khoảnh khắc đó đã đến. Khoảnh khắc mà tôi không bao giờ muốn đến, nhưng đó là bóng đá, và trong cuộc sống, mọi thứ đều có khởi đầu và kết thúc.
Việc chơi cho Real Madrid đã thay đổi cuộc đời tôi với tư cách là một cầu thủ bóng đá và một con người. Tôi tự hào khi được trở thành một phần của một trong những kỷ nguyên thành công nhất của câu lạc bộ vĩ đại nhất trong lịch sử".
Sau khi chia tay Real Madrid, Modric vẫn chưa có ý định giải nghệ dù sắp bước sang tuổi 40 vào năm tới. Kênh truyền hình Croatia 24sata khẳng định rằng, tiền vệ này muốn chơi cho đội tuyển quốc gia của mình tại World Cup 2026 nếu họ đủ điều kiện - và muốn có "phong độ tốt nhất" cho giải đấu được tổ chức tại 3 quốc gia Mỹ - Mexico và Canada.