Greenwood từng có 1 lần ra sân cho đội tuyển Anh, trong trận đấu thuộc Nations League với Iceland vào tháng 9 năm 2020. Nhưng sau đó, HLV Gareth Southgate đã gửi anh về nước vì vi phạm các quy tắc phong tỏa Covid-19. Greenwood đã không khoác áo Tam sư kể từ đó.

Sau khi có được hộ chiếu Jamaica vào tháng 8, Greenwood có thể đại diện cho quốc gia quê hương của ông bà mình tại vòng play-off liên lục địa vào tháng 3, nơi sẽ xác định những suất cuối cùng cho giải đấu tại Mỹ, Mexico và Canada.

Jamaica có một con đường khả thi để đến World Cup, trước tiên là đối đầu với New Caledonia, một đội bóng nghiệp dư, và sau đó, nếu thắng, là CH Congo, đội xếp thứ 56 trong BXH FIFA, chỉ cao hơn Jamaica 14 bậc.

"Tôi nghĩ là có", đó là câu trả lời của Chủ tịch Liên đoàn Bóng đá Jamaica (JFF) Michael Ricketts khi được hỏi liệu ông có hy vọng Greenwood khoác áo Reggae Boyz (biệt danh của tuyển Jamaica) vào thời điểm then chốt đó hay không. "Bởi vì, ngay từ đầu, cậu ấy dường như đã rất hào hứng khi hoàn tất các giấy tờ".

Ricketts phát biểu sau trận hòa 0-0 của Jamaica với Curacao ở Kingston, một kết quả đã đưa Curacao đến World Cup và, cùng với các vấn đề hậu trường, đã buộc Steve McClaren phải từ chức HLV trưởng.

Tuy nhiên, Ricketts thừa nhận một bức tranh phức tạp, khi Greenwood đã không chấp nhận lời triệu tập vào tháng 9 c