Pochettino đã có một khởi đầu khó khăn tại Chelsea khi đội bóng của ông chỉ thắng 1 trong 6 trận đầu tiên tại Premier League. Trận thua 0-1 hôm Chủ Nhật trên sân nhà trước Aston Villa là trận đấu thứ ba liên tiếp họ không thắng và cũng không ghi được bàn thắng.
Có nhiều thông tin cho rằng Pochettino đang phải chịu áp lực rất lớn. Chelsea, đội đứng thứ 12 tại Premier League mùa trước, đang đứng ở vị trí thứ 14 sau 6 trận và kém đội đầu bảng Man City tới 13 điểm.
Thành tích tệ hại này diễn ra bất chấp The Blues tiếp tục mạnh tay trong kỳ chuyển nhượng mùa Hè vừa qua. Họ đã mang về những cái tên như Nicolas Jackson, Moises Caicedo, Axel Disasi, Cole Palmer và Christopher Nkunku với mức giá khổng lồ.
Sau trận thua Aston Villa, Pochettino thừa nhận rằng các ông chủ của Chelsea có thể không hài lòng với những gì họ đang chứng kiến trên sân. Nhưng HLV người Argentina cảm thấy họ phải kiên nhẫn. Ông nói với các phóng viên: "Tất nhiên là họ thất vọng nhưng đồng thời họ cũng cần ủng hộ kế hoạch của tôi".
Khi được hỏi về việc Chelsea đang gặp khó trong khâu ghi bàn, Pochettino cho biết: "Chúng tôi đang có đội hình đủ tốt. Điều quan trọng là gây dựng sự tự tin và cung cấp cho họ tất cả sự hỗ trợ mà họ cần. Chúng tôi vẫn tấn công tốt nhưng không đủ may mắn để ghi bàn. Hy vọng mọi thứ sẽ được cải thiện".
Trận đấu tiếp theo của Chelsea là màn tiếp đón Brighton tại vòng 3 League Cup. Đây sẽ là thử thách đầy khó khăn cho The Blues khi The Seagull đang thi đấu đầy thăng hòa và đứng thứ 3 trên BXH Premier League.