Lương của Kessie hiện chỉ ở mức 2,2 triệu euro/năm, trong khi hợp đồng của anh với Milan chỉ còn hiệu lực đến hết mùa giải tới. Có nghĩa là sau không đầy 1 năm nữa, Milan có thể mất trắng Kessie như cách họ mới phải cay đắng chia tay Hakan Calhanoglu và cầu thủ xuất sắc nhất VCK EURO 2020 - Gianluigi Donnarumma.

Rất may, Kessie không có ý định rời Milan để kiếm được nhiều tiền hơn tại CLB giàu có khác. Kessie luôn công khai khẳng định sự trung thành của anh với màu áo đỏ-đen, và BLĐ Milan cũng tưởng thưởng cho sự trung thành ấy bằng mức lương lên tới 6 triệu euro/năm. Có nghĩa là thu nhập của Kessie sẽ tăng gần gấp 3 lần so với hiện nay, cao thứ nhì toàn đội, chỉ sau mỗi Zlatan Ibrahimovic (7 triệu/năm).

Việc gia hạn với Kessie càng trở nên cấp bách khi Milan khó có thể hy vọng chiêu mộ được tiền vệ Marcel Sabitzer của Leipzig, đơn giản vì tài chính không cho phép Rossoneri chạy đua với nhiều đại gia khác của bóng đá châu Âu. Ở mùa giải 2020/21 vừa qua, Kessie đã đóng vai trò rất quan trọng trong việc Milan trở thành á quân Serie A và được trở lại Champions League. Ngoài vai trò chuyên môn tại tuyến giữa, Kessie còn trở thành tay sút phạt đền hàng đầu của đội.