Hồi giữa tuần, Mourinho đã phải chịu thất bại đau đớn nhất sự nghiệp khi Roma để thua tới 1-6 trước Bodo-Glimt của Na Uy ở Europa Conference League. Chỉ 3 ngày sau, 'Người đặc biệt' đã bị đuổi lên khán đài ở trận hòa 0-0 với Napoli sau khi lĩnh đủ 2 thẻ vàng. 

Mourinho đã bị phạt thẻ vàng vì bất đồng quan điểm với trọng tài trong hiệp 1, sau đó phản ứng gần như quá khích với một pha phạm lỗi của cầu thủ Napoli với Nicolo Zaniolo mà không bị trọng tài thổi phạt.

Hệ quả là một chiếc thẻ vàng thứ 2, đồng nghĩa một thẻ đỏ do trọng tài Davide Massa rút ra khiến "Người đặc biệt" phải rời cabin kỹ thuật, trước khi ông đáp lại bằng một ngón tay cái châm chọc.

Ở trận thua 0-1 trước Juventus ở vòng đấu trước, Mourinho cũng gây tranh cãi khi khiêu khích các CĐV của Bà đầm già bằng hành động giơ 3 ngón tay về phía các khán đài, ám chỉ về cú ăn ba vô tiền khoáng hậu cùng Inter Milan ngày nào.

Cuối trận đấu, Mourinho không hài lòng khi trọng tài Daniele Orsato chỉ cộng thêm 3 phút bù giờ. Ông giữ 3 ngón tay giơ cao, chỉ thẳng vào khu vực Curva Sud những CĐV máu lửa nhất của Juventus sau rất nhiều sự xúc phạm từ các CĐV này suốt cả trận đấu.

Vòng 9 Serie A là vòng đấu rất đặc biệt khi có tới 4 HLV phải nhận thẻ đỏ. Ngoài Mourinho, HLV Luciano Spalletti bên phía Napoli cũng bị phạt tương tự khi vỗ tay mỉa mai và có những lời lẽ khiêu khích trọng tài Davide Massa về cách điều khiển trận đấu. Trọng tài này cho rằng đó là một hành động mỉa mai và đuổi nhà cầm quân này khiến ông choáng váng.

Trước đó, Gian Piero Gasperini của Atalanta cũng phải nhận 2 thẻ vàng ở trận hòa 1-1 với Udinese. Ở trận đấu trễ nhất vòng 9, trận Derby Italia giữa Inter Milan và Juventus đã diễn ra bất phân thắng bại. Đó cũng là trận cầu gây tranh cãi khi HLV trưởng Simone Inzaghi của Inter Milan phải nhận thẻ đỏ vì phản ứng quả 11m của Juventus. Ông dè bỉu sau trận: "Juventus chỉ biết ghi bàn từ phạt đền".

Với kết quả này, Napoli cùng có 25 điểm giống AC Milan ở đầu bảng xếp hạng Serie A, tạm xếp nhất nhờ hơn hiệu số phụ. Inter Milan xếp thứ 3 với 7 điểm kém hơn trong khi khoảng cách đó là 10 điểm so với Juventus. Roma của Mourinho xếp hạng 4 với 16 điểm, hơn Juventus 1 điểm.