Chelsea vẫn đang tiếp tục chính sách săn lùng những tài năng trẻ để xây dựng và hoàn thiện đội hình tương lai của họ. Tuy nhiên, nhược điểm của điều đó là nó ảnh hưởng đến các kế hoạch trước mắt của đội bóng với những tài năng mua về từ các thị trường nước ngoài như Bồ Đào Nha hoặc Nam Mỹ, vì một số trong số họ không tìm được chỗ đứng trong đội một và đã bị bán hoặc tiếp tục được cho mượn ở nơi khác.
Trong những kỳ chuyển nhượng gần đây, một số mục tiêu của Chelsea đã bày tỏ sự không vui khi được bị đem cho mượn và yêu cầu được đưa vào đội một ngay lập tức. Hiện Chelsea đang để mắt đến cầu thủ 19 tuổi người Bồ Đào Nha là Dario Essugo, người đã yêu cầu được đưa vào đội một thay vì được cho mượn đến một CLB khác, mà cụ thể là Strasbourg.
Trước đó, Eli Junior Kroupi - tân binh được Bournemouth chiêu mộ trong kỳ chuyển nhượng mùa đông - tiết lộ anh đã từ chối đề nghị từ Chelsea. Cùng lúc đó, hậu vệ Aaron Anselmino cũng tỏ ra không hứng thú với việc chuyển đến đội bóng cùng chủ sở hữu, Strasbourg theo dạng cho mượn vào tháng 1 và tiếp tục ở lại đội chủ sân Stamford Bridge. Ngoài ra, Mathis Amougou - cầu thủ được Chelsea chiêu mộ vào ngày cuối cùng của kỳ chuyển nhượng mùa đông từ Saint Etienne - cũng từ chối tới Strasbourg theo dạng cho mượn để có thể gia nhập đội một.
Đây là vấn đề then chốt mà Chelsea cần giải quyết trước khi ký hợp đồng với Essugo, vì The Blues rất muốn đánh bại các đối thủ cạnh tranh để giành lấy chữ ký của tiền vệ trẻ của Sporting Lisbon. Cầu thủ người Bồ Đào Nha đã được cho mượn tại Las Palmas ở La Liga, nơi anh đã trở thành một trụ cột. Đội bóng thành London sẵn sàng đồng ý một thỏa thuận sớm vì họ cảnh giác với các đối thủ đưa ra lời đề nghị cho tiền vệ đầy triển vọng này.
Hiện tại, việc đảm bảo cho Essugo một vị trí trong đội hình chính có vẻ là vấn đề duy nhất của Chelsea trong nỗ lực ký hợp đồng với cầu thủ 19 tuổi. Và tất nhiên, vấn đề này có thể ảnh hưởng đáng kể đến cơ hội của họ, khi HLV Enzo Maresca sẽ phải tìm chỗ cho anh và nhiều khả năng phải loại một tiền vệ khác. Nhưng cũng có những rủi ro nhất định trong trường hợp đặt niềm tin vào Essugo khi anh còn quá trẻ, dù đã có sự phát triển vượt bậc trong thời gian qua.
Ngoài Essugo, Chelsea đang mở rộng tầm ngắm trên thị trường chuyển nhượng với những thương vụ chiêu mộ ngôi sao hàng đầu. Truyền thông Anh đưa tin, The Blues quan tâm đến bộ đôi Caoimhin Kelleher và Luis Diaz của Liverpool. Thủ thành Kelleher, người có thể bị Giorgi Mamardashvili thay thế tại Anfield, sẽ là ưu tiên hàng đầu để Chelsea củng cố sự an toàn ở chốt chặn cuối cùng.
Luis Diaz cũng đã thu hút sự chú ý của Chelsea, đội được cho là đã chuẩn bị một "lời đề nghị cạnh tranh" cho cầu thủ chạy cánh người Colombia. Tuy nhiên, việc đảm bảo chữ ký của Diaz sẽ không dễ dàng khi mà cả Barca, PSG và AC Milan cũng đang chạy đua để có được sự phục vụ của cầu thủ này.