Liverpool được cho là có sự quan tâm lớn đến Chiesa hai mùa hè trước sau màn trình diễn xuất sắc của anh tại EURO 2020. Nhiều nguồn tin thậm chí còn tuyên bố rằng, một lời đề nghị trị giá hơn 90 triệu euro đã được đưa ra nhưng không thành công.
Đội bóng của Jurgen Klopp đã có một khởi đầu nhanh chóng trên phiên chợ Hè 2023 với việc chiêu mộ tiền vệ từng vô địch World Cup 2022, Alexis Mac Allister - người đã gia nhập sân Anfield từ Brighton. Tuy nhiên, Liverpool đang hướng đến một kỳ chuyển nhượng mùa hè bận rộn với nhiều tân binh sau một mùa giải đáng thất vọng.
Mức phí yêu cầu của Juventus dành cho Chiesa có thể sẽ thấp hơn đáng kể so với hồi năm 2021, với con số khoảng 35 đến 45 triệu euro hiện được giới truyền thông Italia đưa ra. Điều đó dựa trên một số yếu tố, bao gồm cả tình hình tài chính của câu lạc bộ. Juve đã không có suất dự Champions League mùa tới và thay vào đó sẽ thi đấu tại Europa Conference League.
Sau khi bị loại khỏi vòng bảng Champions League mùa trước, đội bóng của Max Allegri đã phục hồi để lọt vào bán kết Europa League nhưng sự thiếu hụt doanh thu đã ảnh hưởng nặng nề đến câu lạc bộ và việc bị trừ 10 điểm tại Serie A khiến họ đứng thứ 7 trên BXH, mặc dù là đội chi tiền lương lớn nhất giải.
Chiesa lúc này còn hợp đồng với Juventus đến tháng 6/2025, nhưng ở thời điểm hiện tại đội bóng thành Turin không còn nhiều khả năng đàm phán gia hạn với tuyển thủ Italia.