1. BEBE
Hành trình của Bebe từng là một câu chuyện truyền cảm hứng. Chỉ trong vòng 20 tháng, tiền đạo 20 tuổi xuất thân từ một trong những khu vực nghèo khó nhất của Lisbon đã từ chỗ đang chơi bóng nghiệp dư trở thành tân binh của đội bóng lớn nhất thế giới.
Điều đáng nói là trước khi được Man United mua với giá 7,4 triệu bảng, Bebe còn chưa chơi trận nào ở giải VĐQG Bồ Đào Nha. Anh mới có năm tuần tập luyện cùng Vitoria Guimaraes sau khi được mua về từ một đội bóng hạng ba.
Không hiểu người đại diện của Bebe, chính là Jorge Mendes, đã nói thế nào để thuyết phục Sir Alex mua Bebe ngay cả khi chưa một lần xem anh thi đấu. Chỉ biết rằng đó là một sai lầm lớn, cho cả đôi bên.
Bebe tất nhiên không thể trụ lại được ở Old Trafford. Anh lang thang tới một số CLB theo các hợp đồng cho mượn trước khi rời hẳn vào năm 2014. Hiện tại, Bebe đang đầu quân cho Rayo Vallecano, tân binh của La Liga.
2. KLEBERSON
Không như trong vụ Bebe, Kleberson không hề là một kẻ vô danh khi tới Man United vào năm 2003. Một năm trước đó, anh tỏa sáng trong màu áo đội tuyển Brazil vô địch World Cup 2002, thậm chí còn chơi trọn vẹn 90 phút của trận chung kết.
Để có được Kleberson, Man United đã phải đánh bại Barcelona, Leeds United, Celtic và nhiều đội bóng khác. Man United thì tin rằng với Kleberson, họ đã có được sự thay thế xứng đáng cho Roy Keane.
Nhưng kết quả là Man United đã phải bán rẻ Kleberson chỉ sau hai năm. Cầu thủ người Brazil sau này nói rằng anh không thể thích nghi được với cuộc sống mới ở Manchester. Ngoài vấn đề ngôn ngữ, văn hóa, anh cũng phải thay đổi cả phong cách chơi. Cộng thêm các chấn thương, Kleberson dần dần đánh mất sự tự tin.
3. MASSIMO TAIBI
Hè 1999, thủ thành huyền thoại Peter Schmeichel rời Old Trafford. Để thay thế cho vị trí của anh, Sir Alex quyết định chọn thủ môn được đánh giá là xuất sắc bậc nhất Serie A thời điểm đó, Massimo Taibi. Được mua với giá 4,5 triệu bảng từ Venezia, Taibi đã khởi đầu không tồi khi được bầu là "Cầu thủ xuất sắc nhất trận" ngay màn ra mắt. Nhưng sau đó là thảm họa.
Nhắc tới Taibi, điều đầu tiên mà các CĐV Man United nghĩ tới là sai lầm khó tin của anh trong trận đấu với Southampton, khi anh để bóng từ cú sút nhẹ hều của Matt Le Tissier tuột khỏi tay, chui qua háng và đi vào lưới.
Sau sai lầm ấy, và màn trình diễn cũng đáng quên khác trong thất bại 0-5 trước Chelsea, Taibi bị loại luôn khỏi đội hình của Man United và chỉ sau vài tháng đã phải trở lại Serie A. Một năm sau, anh được bán với giá 2,5 triệu bảng.
4. WILFRIED ZAHA
Ngày 26/1/2013, Sir Alex ký duyệt bản hợp đồng cuối cùng của ông trên tư cách HLV trưởng của Man United. Người ông mua lúc đó là cầu thủ chạy cánh 20 tuổi Wilfried Zaha, người đã có những màn trình diễn ấn tượng với Crystal Palace ở Championship. Sau khi được mua với giá 15 triệu bảng, Zaha được cho Palace mượn lại luôn.
Hè năm đó, Zaha tự tin bắt đầu cuộc phiêu lưu ở Old Trafford sau khi giúp Crystal Palace thăng hạng. Tuy nhiên, một vấn đề lớn phát sinh ngoài dự liệu của anh: Sir Alex đã nghỉ hưu. HLV mới David Moyes không thích Zaha. Anh chỉ ra sân có 4 lần trong màu áo United trước khi được bán lại cho Palace với giá chỉ 6 triệu bảng vào mùa Hè 2014.
5. JUAN SEBASTIAN VERON
Năm 2001, Man United phá kỷ lục chuyển nhượng bóng đá Anh để đưa về siêu sao Juan Sebastian Veron từ Lazio. Với phí chuyển nhượng tới 36 triệu bảng và danh tiếng mà Veron đã tạo được sau thời gian thi đấu ở Serie A, tất nhiên các CĐV của Man United đặt rất nhiều kỳ vọng vào siêu sao người Argentina.
Nhưng sau khởi đầu khá ấn tượng, Veron bắt đầu gặp rắc rối với chấn thương, và sau đó không bắt kịp được với lối chơi bóng đầy tốc độ và thể lực ở Anh.
Ông Ferguson luôn bảo vệ Veron, cho rằng anh vẫn xuất sắc, chỉ là tới Man United không đúng thời điểm. Man United lúc đó vẫn chưa sẵn sàng để một tiền vệ có lối chơi thông minh và kỹ thuật như Veron tỏa sáng. Tuy nhiên, dù rất muốn bảo vệ Veron và cũng là bảo vệ mình, HLV Ferguson cũng đành chấp nhận bán lỗ anh cho Chelsea vào năm 2003.
6. NICK POWELL
Mùa giải 2011/12, Nick Powell được đánh giá là một trong những tài năng trẻ giàu triển vọng nhất của bóng đá Anh. Thời điểm đó Powell dù mới 18 tuổi đã là ông chủ trong lối chơi của Crewe Alexandra. Không có gì khó hiểu khi Man United chấp nhận chi 6 triệu bảng để đưa anh về Old Trafford vào mùa Hè năm 2012.
Powell đã có khởi đầu như mơ khi ghi siêu phẩm vào lưới Wigan trong trận ra mắt Man United. Tuy nhiên, anh sớm phải đối diện với hiện thực khắc nghiệt, là không thể chen chân được vào hàng tiền vệ toàn các đàn anh sao số.
Việc Sir Alex nghỉ hưu vào cuối mùa 2012/13 càng khiến cho tình cảnh của Powell trở nên khó khăn hơn. Sau một thời gian vật lộn, cuối cùng vào năm 2016, anh đến Wigan theo dạng chuyển nhượng tự do. Hiện Powell đang chơi cho Stoke City ở giải hạng nhất.
7. ERIC DJEMBA-DJEMBA
Cũng như Kleberson, Djemba-Djemba được kỳ vọng sẽ là sự thay thế xứng đáng cho Roy Keane. Man United đã chi 3,5 triệu bảng để mua anh về từ Nantes vào mùa Hè năm 2003, không lâu sau khi Djemba-Djemba cùng với Cameroon vô địch Cúp các quốc gia châu Phi (CAN).
Nhưng có thừa thể lực và không ngại tranh chấp, Djemba-Djemba lại thiếu các kỹ năng với bóng để có thể tạo được tầm ảnh hưởng như Keane.
Cùng ra mắt trong trận gặp Bolton với Cristiano Ronaldo, nhưng sự nghiệp của Djemba-Djemba đã đi theo một hướng khác hẳn với hướng của siêu sao người Bồ Đào Nha. Chỉ sau 39 trận cho Quỷ đỏ, anh đã bị bán lại cho Aston Villa với giá 1,5 triệu bảng. Sự nghiệp sau đó của anh cũng không có thêm điểm nhấn nào đáng kể. Trong số những CLB Djemba-Djemba từng khoác áo có cả Chennai hay St Mirren.