Tân HLV trưởng Ange Postecoglou đã nhắm tuyển thủ Anh như một trong những mục tiêu ưu tiên của mình cho kỳ chuyển nhượng mùa hè. Và, theo The Telegraph, Spurs sẽ gửi lời đề nghị đầu tiên cho tiền vệ 26 tuổi trong tuần này với mong muốn "đạt được một thỏa thuận" với Leicester.
Dù Bầy cáo yêu cầu tới 60 triệu bảng cho Maddison, song Spurs được cho là sẽ chỉ phải trả 40 triệu bảng cộng thêm các điều khoản bổ sung.
Vẫn còn phải xem liệu Tottenham có thành công trong nỗ lực giành chữ ký của Maddison hay không, trong bối cảnh anh cũng đã được liên kết với việc chuyển đến Newcastle. Đội bóng của Eddie Howe đã đồng ý thỏa thuận chiêu mộ ngôi sao của AC Milan, Sandro Tonali, và kể từ đó họ đã giảm bớt sự quan tâm đến Maddison. Điều này đã mở ra cơ hội rõ ràng hơn cho Tottenham.
Trước đó, Postecoglou đã đón tân binh đầu tiên kể từ khi lên nhậm chức HLV trưởng của Spurs, là thủ môn Guglielmo Vicario từ Empoli với giá 17 triệu bảng.
Điều thú vị là, theo thông tin từ Football.London, Fabio Paratici, cựu giám đốc thể thao đã từ chức của Spurs, được xem là đứng đằng sau những vụ chuyển nhượng đội bóng đang tiến hành. Ông từ lâu đã ngưỡng mộ thủ môn Vicario, và đang giúp Tottenham đạt thoả thuận sơ bộ với Maddison của Leicester.
Paratici được cho là vẫn đang "tiếp tục cố vấn cho CLB" dù đã từ chức vào tháng Tư, chỉ 2 năm sau khi được bổ nhiệm. Ông đã rời khỏi vai trò của mình ở Bắc London sau khi bị FIFA đưa ra lệnh cấm hoạt động bóng đá trên toàn cầu trong 30 tháng vì liên đới với những sai phạm tài chính liên quan đến thời gian ở Juventus.
Paratici là một trong 12 GĐĐH đã nhận lệnh cấm, và đội bóng Serie A thậm chí còn bị trừ 10 điểm vì cách họ và các CLB khác xử lý một số thương vụ trao đổi cầu thủ. Juventus bị buộc tội thông tin sai lệch về công ty, thông tin sai lệch về thị trường chứng khoán và cản trở cơ quan giám sát, mặc dù CLB khăng khăng hoạt động kế toán của họ phù hợp với tiêu chuẩn.
Một phần lệnh cấm của Paratici đã được FIFA dỡ bỏ vào đầu năm nay, cho phép người đàn ông 50 tuổi trở lại với bóng đá một cách hạn chế và giúp đỡ Tottenham trên cơ sở tư vấn.