Giám đốc Kỹ thuật Paolo Maldini và Giám đốc Thể thao Ricky Massara bị sa thải sau cuộc họp căng thẳng với ông chủ người Mỹ Gerry Cardinale. Theo Football Italia, mâu thuẫn giữa hai bên đã âm ỉ một thời gian, khi Maldini liên tục nói trong các cuộc phỏng vấn rằng ông thất vọng vì thiếu ngân sách trên thị trường chuyển nhượng và thúc giục các ông chủ đầu tư nhiều hơn.
Bây giờ, khi Maldini và Massara ra đi thì Milan sẽ đối mặt với việc chảy máu ngôi sao ngay trong Hè này. Thủ môn Maignan và đồng đội ở tuyển Pháp là hậu vệ trái Theo Hernandez, được cho là đang cân nhắc về tương lai của họ. Tiền đạo người Bồ Đào Nha Rafael Leao - mặc dù vừa ký hợp đồng dài hạn mới - và tiền vệ Sandro Tonali cũng đã nghĩ lại về hành trình sắp tới.
Trong số này, Maignan đang được nhiều CLB hàng đầu châu Âu để ý. Tân HLV Mauricio Pochettino muốn có 1 người gác đền mới và Maignan với phong độ xuất sắc và ổn định trong thời gian dài đã được Chelsea đưa vào tầm ngắm. Bên cạnh đó, Chelsea còn quan tâm cả Andrea Onana (Inter) hay David Raya (Brentford). Nhưng so với 2 cái tên sau, Maignan là ưu tiên số 1 của Chelsea.
Còn với Leao, Chelsea cũng từng gợi ý dùng bộ đôi cầu thủ Hakim Ziyech và Christian Pulisic để đổi lấy tuyển thủ Bồ Đào Nha 23 tuổi nhưng phía Milan chỉ muốn thu về 130 triệu bảng trong thương vụ này. Dù thế, Milan chắc chắn không chấp nhận nhả Leao khi vừa mới đây, họ chia tay lão tướng Ibrahimovic. Trung phong người Thụy Điển quyết định giã từ sự nghiệp ở tuổi 41.