Valladolid, đội bóng La Liga đầu tiên mà Benitez dẫn dắt, khởi đầu mùa giải một cách tệ hại. Sau 22 trận, họ chỉ có được 2 trận thắng và 14 điểm. Ở thời điểm tiếp đón Valencia vào cuối tháng 1/1996, họ đang trải qua chuỗi 15 trận liên tiếp không thắng. Áp lực cho Benitez, lúc ấy mới 35 tuổi, là rất lớn. Và cuối cùng, thất bại nặng nề 2-5 trước Valencia đã trở thành giọt nước làm tràn ly.

Benitez nhớ lại quãng ngày ấy: “Chúng tôi không biết là mình sẽ được dự La Liga cho tới 15/8, trong khi giải sẽ bắt đầu vào 2/9. Tôi đã phàn nàn về chất lượng của các tân binh do chúng tôi không đủ thời gian. Tôi nhớ là trước trận đấu với Valencia, người phụ trách trang phục đã nói: ‘Sếp yên tâm đi, tôi đã bỏ ít tỏi phía sau khung thành của Valencia để ám thủ môn Andoni Zubizarreta của họ rồi… Andoni chấn thương trong lúc khởi động thật, nhưng người bắt thay là Jorge Bartual đã chơi quá hay, cứu được bốn hay năm quả gì đó và được bầu xuất sắc nhất trận”.

Sau khi đưa Extremadura và Tenerife thăng hạng La Liga lần lượt vào các năm 1998 và 2001, Benitez được Valencia bổ nhiệm làm HLV trưởng. Ông đã đưa họ tới 2 chức vô địch La Liga vào năm 2002 và 2004, cũng như chức vô địch UEFA Cup 2004. Nhưng Benitez đã có một khởi đầu rất khó khăn. Trước trận gặp Espanyol, Valencia chỉ thắng 5 trong 16 trận. Họ sớm bị dẫn 2-0 ở trận đấu ngày 15/12/2001, và có tin đồn Benitez sẽ bị sa thải sau trận. Trong thế cùng đường, Benitez quyết định chơi liều khi cho Los Che đá với 3 tiền đạo và cuối cùng Valencia thắng ngược 3-2.

Benitez nói: “Chúng tôi còn kém Real Madrid 7 điểm vào tháng 1. Nhưng tôi vẫn nói với các cầu thủ là chúng tôi sẽ vô địch La Liga. Lúc đó chúng tôi là một tập thể ổn định, với những cầu thủ rất mạnh mẽ. Tôi nhớ chúng tôi thường ăn trưa với nhau, và sau đó các cầu thủ ngồi lại nói chuyện về bóng đá khoảng nửa tiếng nửa. Bóng đá nhé, không phải về với vợ hay chơi PlayStation! Tôi cũng nhớ là khi chúng tôi đăng quang, tôi thấy rất nhiều người khóc ngay trên phố. Sau đó, tôi nói với vợ là tôi sẽ vô địch Champions League”.

Liverpool vượt qua AC Milan sau khi thực hiện được một trong những cuộc lội ngược dòng vĩ đại nhất trong lịch sử ở chung kết Champions League ngày 25/5/2005. Họ bị dẫn 0-3 sau hiệp 1, nhưng các bàn thắng của Gerrard, Smicer và Alonso trong hiệp 2 đã đưa họ vào hiệp phụ rồi loạt luân lưu. Trên chấm 11m, thủ thành Dudek đánh bại Pirlo và Shevchenko để giúp Liverpool đăng quang một cách khó tin.

Benitez chia sẻ: “Người ta nói là chúng tôi may mắn. May mắn cái gì? Chúng tôi đã phải vượt qua Chelsea, Juventus, Olympiakos và Bayer Leverkusen để vào tới trận chung kết. Trong giờ nghỉ, tôi nói với các cầu thủ là ‘nếu chúng ta mà ghi được một bàn thì chúng ta sẽ có cơ hội’… Sau đó chúng tôi có một bữa tiệc nhỏ. Một người bạn không vào được nên nhờ tôi ra đưa vào. Thế rồi nhân viên an ninh nhất định không cho tôi đi qua cửa”.

Sau khi Inter đoạt cú ăn ba mùa 2009/10, Jose Mourinho chuyển sang Real Madrid. Benitez được mời về thay thế. Nhưng thành tích của Inter ở Serie A không tốt. Sau chiến thắng 3-0 trước đội bóng Congo là TP Mazembe ở chung kết Club World Cup 2010, Benitez quyết định bắt Inter phải chọn ủng hộ hoặc sa thải ông. Và 5 ngày sau, ông mất việc.

Benitez nói: “Trước khi tôi tới, Inter hứa sẽ mua thêm người, nhưng họ không mua ai cả. Chúng tôi có tới 15 người trên 30 tuổi, một số 36, 37 thậm chí 38. Đội lại còn gặp nhiều chấn thương. Một số người không hiểu nổi vì sao họ lại phải nhường chỗ cho Philippe Coutinho, người lúc đó mới 18 tuổi.

Từ sau vụ “bàn thắng ma” ở bán kết Champions League 2005, các CĐV của Chelsea xem Benitez như kẻ thù. Nên khi ông được bổ nhiệm làm HLV tạm quyền thay cho Roberto di Matteo bị sa thải vào tháng 11/2012, họ đã chào đón ông với sự lạnh nhạt, đôi khi thù địch. Ông vẫn mang về cho đội bóng chức vô địch Europa League, nhưng quyết định ra đi sau trận chung kết ngày 15/5/2013.

Benitez nhớ lại: “Có thể có một vài CĐV và có thể một vài cầu thủ cảm thấy không vui, nhưng phần lớn trong số họ đều đáng yêu, nên ký ức của tôi về quãng thời gian ở Chelsea là rất tích cực. Tôi nhớ khi tôi đang chờ gia đình ở một nhà ga thì một người tiến đến chỗ tôi và nói: ‘Tôi là một CĐV của Chelsea, cám ơn ông vì những gì đã làm cho đội’. Mọi người toàn hiểu sai. Quan hệ giữa tôi với Chelsea rất tốt”.

6 tháng sau khi rời Napoli để trở lại Real Madrid, Benitez cân bằng kỷ lục về một trận thắng đậm nhất ở vòng bảng Champions League. Ronaldo ghi 4 bàn trong vòng 19 phút (vắt qua giờ nghỉ) để giúp Real đè bẹp Malmo 8-0 ngày 8/12/2015, bằng đúng tỉ số trận Liverpool - Besiktas hồi 2007.

Newcastle tiếp đón Tottenham trong bối cảnh họ đã xuống hạng, và tương lai của HLV Benitez, người mới đến được 2 tháng, là một dấu hỏi lớn. Nhưng họ đã chơi một trận xuất thần để vùi dập Tottenham 5-1 vào ngày 15/5/2016, buộc Spurs từ mộng về nhì phải hài lòng với vị trí thứ ba. Điều đáng nói là CĐV Newcastle đã dành cả trận đấu để hát vang tên Benitez. 10 ngày sau, Newcastle thông báo ông đã ký hợp đồng 3 năm.

Benitez nhớ lại: “Vấn đề lúc đó là chúng tôi không có nhiều thời gian. Lại còn không may, lúc tôi mới tới, đội có tới 13 trường hợp chấn thương. Tôi không chắc chắn về điều gì cả. Nhưng rồi tôi nghĩ, ‘đây là một CLB lớn, và với những CĐV như thế, ta có thể làm được gì đó’. Sau trận đấu, tôi ngồi lại với Mike Ashley và bàn bạc xem chúng tôi cần làm gì để trở lại Premier League”.