Smalling đã trải qua trận ra mắt ác mộng trong màu áo Al Fahya, đánh dấu một khởi đầu thảm họa cho cuộc phiêu lưu của anh với đội bóng Saudi Arabia. Hậu vệ giàu kinh nghiệm người Anh, trước đây là thành viên lâu năm của Man United đã chuyển từ AS Roma vào đầu tháng này, với hy vọng tạo ra tác động cho đội bóng mới của mình.

Tuy nhiên, trận đấu đầu tiên của anh không thể tệ hơn. Chỉ 6 phút sau khi bắt đầu trận đấu với Al Raed, hậu vệ 34 tuổi đã vô tình phản lưới nhà, giúp đội khách dẫn trước sớm. Tệ hơn nữa, Smalling đã bị đuổi khỏi sân ở phút thứ 55 sau khi ngăn cản cơ hội ghi bàn của đối thủ. Ở thời điểm đó, Al Fayha đang bị dẫn 0-3.

Al Raed tiếp tục gây thêm đau khổ cho đội chủ nhà, khi giành chiến thắng chung cuộc với tỷ số 5-0. Al Fahya và hậu vệ mới của họ hiện đứng cuối bảng xếp hạng, không kiếm được điểm nào trong 3 trận đầu tiên, với tổng số bàn thua đáng lo ngại là 10 bàn.

Màn ra mắt thảm họa của Smalling cũng khiến anh bị treo giò ít nhất một trận tại Saudi Pro League sau tấm thẻ đỏ phải nhận.