Vào năm 2012, Chelsea gây bất ngờ khi chiêu mộ 3 cầu thủ trẻ từ Luton Town với bản hợp đồng trị giá 1 triệu bảng. Đó là 3 anh em ruột bao gồm Jay Dasilva, khi đó 13 tuổi, và cặp song sinh Rio Dasilva - Cole Dasilva (12 tuổi). Việc ký hợp đồng với 3 cầu thủ trong cùng một thương vụ là điều chưa từng xảy ra.
Người đứng đầu đội trẻ của Luton, Gregg Broughton đã gọi bộ ba này là “độc nhất” và khẳng định họ nổi bật nhất trong nhóm cầu thủ lúc bấy giờ. Khi đó, Jay là tiền vệ tấn công, được so sánh với huyền thoại David Silva của Man City dù còn rất trẻ. Cole chơi được cả hai vị trí hậu vệ và tiền vệ, trong khi Rio đá ở vị trí tiền đạo. Đáng tiếc là cả ba không thể lọt vào đội một của Chelsea.
Ở cấp độ đội trẻ, Jay đã giúp The Blu
