HLV Ancelotti hiện dẫn dắt Everton tại Ngoại hạng Anh. Trong quá khứ, chiến lược gia người Italia từng có quãng thời gian làm việc với Real, từ 2013 đến 2015, giúp Los Blancos hoàn tất giấc mơ Decima (vô địch Cúp C1/Champions League 10 lần) sau chiến thắng kịch tính trước Atletico Madrid tại Lisbon ở mùa 2013/14.
Sau khi Zinedine Zidane tuyên bố ra đi vào cuối mùa 2020/21, Real đã quyết định chấm Ancelotti là "người được chọn" để chèo lái CLB trong thời gian tới, dù trước đó xuất hiện hàng loạt ứng viên tiềm năng gồm Mauricio Pochettino, Antonio Conte, Raul Gonzalez hay Xabi Alonso. Thông báo chính thức sẽ được đưa ra trong ít giờ nữa.
Ancelotti rời Real năm 2015 song vẫn giữ được mối quan hệ rất tốt đẹp với chủ tịch Florentino Perez cũng như ban lãnh đạo của đội bóng Hoàng gia. Do vậy, cánh cửa trở lại luôn rất rộng mở với nhà cầm quân lão làng này.
Ở nhiệm kỳ đầu tiên cầm quyền ở Real, Ancelotti ghi nhận tỷ lệ thắng đạt 75%, cao nhất trong các đời HLV từ xưa tới nay của Kền Kền Trắng, ngang bằng Manuel Pellegrini. Tuy nhiên, Pellegrini chỉ dẫn dắt Real 48 trận, còn Ancelotti là 119. Ngoài Champions League, Ancelotti còn cùng Real đoạt 1 Cúp Nhà Vua, 1 Siêu cúp châu Âu và 1 Club World Cup.
Nếu việc trở lại Real Madrid được công bố, Ancelotti sẽ rời Everton sau một năm rưỡi gắn bó. Dưới sự chỉ đạo của Carletto, The Toffees xếp thứ 12 tại Ngoại hạng Anh 2019/20 và đứng thứ 10 tại mùa giải vừa kết thúc.
Đây thực tế là kết quả thất vọng với Everton nói chung và Ancelotti nói riêng, bởi đội bóng đã không thể đoạt vé dự cúp châu Âu mùa tới, bất chấp đã cạnh tranh mạnh mẽ xuyên suốt cả mùa.
Ancelotti vẫn còn giao kèo với Everton đến năm 2024.