Gia nhập năm 2014 với giá 4,7 triệu bảng 

HLV Mauricio Pochettino thời điểm đó muốn có Morgan Schneiderlin nhưng không thể đưa anh rời khỏi Southampton. Chính điều này khiến Tottenham phải cuống cuồng tìm kiếm một phương án thay thế để lấp đầy vị trí tiền vệ phòng ngự. Stambouli khi đó đã có màn trình diễn ấn tượng giúp Montpellier vô địch Ligue 1 và Spurs quyết định chi 4,7 triệu bảng để chiêu mộ cầu thủ người Pháp.

Tuy nhiên, những gì mà Stambouli thể hiện đã không đáp ứng được yêu cầu. Cầu thủ người Pháp chỉ đá chính 4 trận đấu trong thời gian ở Anh và nhận 4 thẻ vàng. Điều tốt nhất mà Tottenham làm được với thương vụ này là thuyết phục PSG bỏ ra 6 triệu bảng để đưa Stambouli trở lại Pháp. Nếu tính kinh tế, đây có thể coi là một thương vụ hời, nhưng về mặt chuyên môn đó là một thất bại thảm hại.

Gia nhập năm 2008 với giá 1,9 triệu bảng 

Gilberto đã có quãng thời gian 4 năm thi đấu rất thành công tại Hertha Berlin (2004-2008) và đã thuyết phục được BLĐ Tottenham bỏ ra khoản tiền 1,9 triệu bảng để mang mình về thành London tháng 1/2008. Cầu thủ đa năng người Brazil có thể thi đấu tốt ở vị trí hậu vệ trái, tiền vệ cánh trái và tiền vệ trung tâm, được kỳ vọng sẽ cải thiện sức mạnh cho đội hình của Spurs tham chiến ở cả cúp châu Âu.

Gilberto trở thành cầu thủ Brazil đầu tiên đá chính trong đội hình của Tottenham trong trận gặp PSV ở UEFA Cup ngày 6/3. Thế nhưng, đó là màn ra mắt thảm họa, khi Gilberto trở thành người mắc lỗi dẫn đến bàn thua duy nhất của đội nhà và bị HLV Juande Ramos rút ra khỏi sân ngay đầu hiệp 2. Trong trận đấu tiếp theo của Spurs, Gilberto vào sân từ băng ghế dự bị để ghi bàn thắng thứ ba của đội trong chiến thắng 4–0 trước West Ham. Đó cũng là pha lập công duy nhất của cầu thủ này, bởi anh chỉ có tổng cộng 7 trận ra sân cho Spurs trước khi bị thanh lý hợp đồng ngày 17/7/2009.

Gia nhập vào năm 2015 với giá 8,3 triệu bảng

Những màn trình diễn ấn tượng trong màu áo Lyon của Clinton N'Jie đã thuyết phục được BLĐ Tottenham chi ra khoản tiền khá lớn để đưa ngôi sao người Cameroon tới sân White Hart Lane. Thế nhưng, N'Jie được đánh giá là một trong những thương vụ thảm họa của Tottenham.

Cầu thủ người Cameroon chưa bao giờ đá chính ở Premier League cho Tottenham, cả 8 trận khoác áo đội bóng thành London đều vào sân từ băng ghế dự bị và cũng chưa bao giờ ghi được một bàn thắng nào cho Tottenham. Dấu ấn duy nhất của N'Jie là đường kiến tạo cho Erik Lamela ghi bàn vào lưới Man City trước khi bị đem cho Marseille mượn và bán đứt cho đội bóng nước Pháp năm 2017.

Gia nhập năm 2013 với giá 17 triệu bảng 

Sau khi Gareth Bale chuyển đến Real Madrid, BLĐ Tottenham đã có ngân sách rất lớn cho kỳ chuyển nhượng mùa hè năm 2013 và thực hiện 7 thương vụ đình đám, trong đó có Paulinho - cầu thủ được đặt với biệt danh "Thần đèn người Brazil".

Với mức lương 55.000 bảng một tuần và là nhà vô địch Copa Libertadores cũng như Club World Cup, Paulinho được kỳ vọng sẽ nổi bật và tạo ra sự khác biệt tại Tottenham. Thế nhưng, việc HLV Villas-Boas bị sa thải tháng 12/2013 đã khiến cầu thủ người Brazil đánh mất vị trí, dù rằng trước đó anh đá chính mọi trận. Dưới triều đại của HLV tạm quyền Tim Sherwood và sau đó là Pochettino, Paulinho đã trở thành người thừa tại Tottenham và bị đem bán cho đội bóng Trung Quốc, Guangzhou Evergrande với mức phí 10 triệu bảng.

Gia nhập năm 2008 với giá 15 triệu bảng

Tottenham đã phải rất vất vả mới chiêu mộ được Bentley - cầu thủ được ví là "Beckham đệ nhị" của bóng đá Anh. Tuy nhiên, quãng thời gian 5 năm gắn bó với Spurs cầu thủ này không để lại quá nhiều dấu ấn với vỏn vẹn 62 trận ra sân và không thể cạnh tranh được vị trí với Aaron Lennon. Dấu ấn duy nhất của Bentley cho Tottenham là siêu phẩm từ khoảng cách 40m giúp đội nhà cầm hòa Arsenal 4-4 trong trận derby Bắc London tháng 10/2008.

Từ năm 2011 đến 2013, Tottenham đã gửi Bentley đến Birmingham, West Ham, Blackburn và sau đó là Rostov ở Nga để lấy lại phong độ nhưng tất cả đều vô phương cứu chữa. Cuối cùng, mùa Hè năm 2014, ở tuổi 29, Bentley tuyên bố giải nghệ. Lý do? Đơn giản, anh đã hết yêu bóng đá bằng tuyên bố xanh rờn: "Tất cả trở nên nhàm chán, dễ dự đoán và không còn niềm vui".

Gia nhập năm 2016 với giá 17 triệu bảng

Tìm kiếm một tiền đạo hàng đầu sau sự ra đi của Dimitar Berbatov sang Man United dường như là điều quá khó khăn với Tottenham. Janssen đã gây dựng được tiếng vang lớn ở Hà Lan khi ghi 29 bàn sau 40 trận cho AZ Alkmaar. Chính điều này đã thuyết phục được Spurs bỏ ra 17 triệu bảng.

Thế nhưng, quãng thời gian 3 năm gắn bó với Tottenham, Janssen chỉ ra sân 42 trận trên mọi đấu trường và ghi vỏn vẹn 6 bàn thắng. Đáng chú ý, cả 6 bàn thắng đều đến ở 38 trận đấu mà anh ra sân trong mùa giải đầu tiên có mặt tại Anh. Hai năm tiếp theo cầu thủ này chỉ có 40 phút ra sân và xen kẽ là quãng thời gian được đem cho Fenerbahce mượn.

Gia nhập năm 2013 với giá 26 triệu bảng 

Kỳ chuyển nhượng mùa Hè 2013 Tottenham đã 2 lần phá kỷ lục chuyển nhượng của đội bóng. Đầu tiên là mang về Paulinho và sau đó đến Soldado, người gia nhập từ Valencia. So với Janssen, chân sút người Tây Ban Nha tạo được tiếng vang hơn, khi tới từ một trong những giải đấu hàng đầu thế giới và khẳng định được tên tuổi khi ghi 59 bàn sau 101 trận tại La Liga cho Valencia.

Thế nhưng trong hai năm có mặt tại London với Soldado chỉ có thể gói gọn trong hai từ "khốn khổ", khi chỉ ghi 7 bàn thắng ở Ngoại hạng Anh trước khi thoát khỏi địa ngục Tottenham để trở lại Tây Ban Nha. Hiện tại chân sút người Tây Ban Nha vẫn đang đều đặn nổ súng trong màu áo Granada và rất muốn xóa sạch mọi ký ức về quãng thời gian ở Tottenham.

Gia nhập năm 2000 với giá 11 triệu bảng

Sergei Rebrov là vua phá lưới mọi thời đại của giải Ngoại hạng Ukraine, là người hợp cùng Andriy Shevchenko biến Dynamo Kiev trở thành một trong những đội bóng chơi rất cống hiến ở đấu trường Champions League. HLV George Graham khi đó đã quyết định phá kỷ lục chuyển nhượng của đội bóng để mang Rebrov về với mức phí 11 triệu bảng (trước đó là kỷ lục 6 triệu bảng cho Les Ferdinand).

Việc trao một bản hợp đồng 5 năm như một sự thể hiện niềm tin, mọi thứ đang diễn ra tốt đẹp với Rebrov, nhưng cầu thủ này đã không đáp ứng được kỳ vọng. Ở tuổi 25 cùng thể trạng thấp bé, cầu thủ người Ukraine không thể tranh chấp được với các hậu vệ to lớn tại Anh. 

Chỉ 9 bàn thắng trong mùa giải đầu tiên của Rebrov ở Tottenham là không đủ tốt cho một cầu thủ đã phá kỷ lục chuyển nhượng của câu lạc bộ. Tới khi Glenn Hoddle tiếp quản và đặt niềm tin vào Teddy Sheringham thì tương lai của Rebrov trở nên rất bấp bênh, khi anh chỉ đá chính 9 trận trong mùa giải 2001/02 và không ra sân một trận nào trong mùa 2002/03. Vào thời điểm bị bán cho Fenerbahce, anh chỉ ghi được 10 bàn sau 59 trận ở Premier League.

Gia nhập vào năm 2019 với giá 55 triệu bảng 

Đến thời điểm hiện tại, Ndombele vẫn đang là bản hợp đồng đắt giá nhất lịch sử Tottenham. Sau 2,5 năm Ndombele thi đấu chi CLB thành London, HLV Antonio Conte đang cân nhắc sửa chữa sai lầm của người tiền nhiệm Pochettino bằng cách bán "cắt lỗ", tống cổ ngôi sao người Pháp ngay trong kỳ chuyển nhượng mùa Đông.

Tương lai của tiền vệ này ở câu lạc bộ càng bị nghi ngờ sau khi anh bị chính người hâm mộ đội bóng la ó vì bị đuổi khỏi sân trong trận đấu tại FA Cup với đội bóng League One, Morecambe mới đây.

Gia nhập năm 2011 với giá 1,5 triệu bảng

Mặc dù mức phí chuyển nhượng không quá lớn, chỉ 1,5 triệu bảng nhưng Khumalo xứng đáng được xem là bản hợp đồng tệ nhất lịch sử Tottenham.

Khumalo là một hậu vệ, gia nhập Tottenham vào kỳ chuyển nhượng tháng Giêng năm 2011 từ đội bóng Nam Phi, Supersport United. Thế nhưng, quãng thời gian 5 năm có mặt ở đội bóng thành London, Khumalo không có bất cứ phút thi đấu nào và bị đem cho Reading, Preston North End, Doncaster Rovers, Colchester United và PAOK mượn.

Thật buồn cười khi Khumalo coi thời gian tốt nhất trong sự nghiệp của mình là ở Tottenham - mặc dù không có trận đấu nào.