Tottenham có được "người đàn ông" của mình
Tháng 11/2021, Conte nhận việc ở Tottenham thay Nuno Santo bị sa thải. Thực tế, đây là công việc mà ban đầu nhà cầm quân 53 tuổi đã từ chối ở hè cùng năm. Ông tuyên bố bản thân rất vui khi được trở lại huấn luyện với một "CLB Premier League có tham vọng trở thành nhân vật chính một lần nữa".
Sau khi ký hợp đồng 18 tháng, kỷ nguyên Conte bắt đầu với chiến thắng 3-2 trước Vitesse tại Conference League. Sau đó là trận hòa không bàn thắng với Everton, trước khi thu về thắng lợi đầu tiên tại Premier League cùng Spurs nhờ đả bại Leeds.
Tuy nhiên, sau khi Tottenham nhận thất bại đáng xấu hổ trước đội bóng nhỏ bé của Slovenia ở cúp châu Âu là NS Mura, Conte đã đưa ra một đánh giá thẳng thắn, trong đó ông nhấn mạnh có "khoảng cách quan trọng" giữa Spurs và các CLB hàng đầu, trình độ đội bóng của ông "không quá cao" và ông không phải là "ảo thuật gia".
Conte đặt dấu hỏi về tương lai của Tottenham
Những lời nói "thẳng như ruột ngựa" của Conte phát huy tác dụng, khi Tottenham bất bại trong phần còn lại của năm 2021. Spurs thi đấu thăng hoa cho đến chuyến làm khách trước Chelsea ở lượt đi bán kết League Cup. Spurs nhận thất bại 0-2 tâm phục khẩu phục, và Conte một lần nữa nhắc lại khoảng cách giữa 2 CLB, gọi Tottenham là đội bóng tầm trung và yêu cầu sự kiên nhẫn.
Tottenham cũng bại dưới tay Chelsea ở trận lượt về. Dù vậy, họ vẫn duy trì thành tích bất bại tại Premier League với cuộc lội ngược dòng khó tin trước Leicester, khi Steven Bergwijn ghi bàn ở các phút 95 và 97 để ấn định chiến thắng 3-2 cho Spurs. Chuỗi thành tích ấn tượng ấy đột ngột chấm dứt với một trận thua khác trước Chelsea vào tuần sau đó, châm ngòi cho mạch 3 trận thua ở Ngoại hạng Anh. Đây là lần đầu tiên Conte thua 3 trận liên tiếp ở giải VĐQG kể từ những ngày ông dẫn dắt Atalanta năm 2009.
Dù vậy, Tottenham đã đáp trả bằng chiến thắng xuất sắc 3-2 trước Man City, lần này nhờ sự tỏa sáng của Harry Kane, ở phút 95. Hừng hực khí thế và tự tin, nhưng rốt cuộc Spurs lại chuốc lấy thất bại 0-1 thất vọng trước Burnley 4 ngày sau đó. Điều này khiến HLV Conte đặt dấu hỏi về tương lai của mình: "Tôi đến đây để giúp đỡ CLB và nếu vấn đề có thể nằm ở huấn luyện viên, tôi sẵn sàng ra đi, không thành vấn đề".
Cuộc đua Top 4 đến hồi kết
Conte khẳng định cơn giận của ông là chiến lược, và Tottenham - dù thua Middlesbrough ở FA Cup - đã ghi nhận phong độ làm bàn đáng nể ở Premier League, khi họ ghi 4 bàn trước Leeds và Aston Villa, đồng thời nã vào lưới Everton lẫn Newcastle 5 bàn.
Arsenal đã tăng tốc mạnh mẽ vào tháng 4 để chiếm một suất trong Top 4. Thế nhưng, Spurs đã quật ngã Pháo thủ 3-0 ở trận cầu cực kỳ quan trọng để vượt mặt đối thủ trên bảng xếp hạng. HLV Mikel Arteta của Arsenal khẳng định đoàn quân của Conte vẫn có thể sảy chân trước Norwich ở vòng đấu cuối, song đáp lại, Tottenham đã giành chiến thắng tưng bừng 5-0 để đảm bảo một suất dự Champions League 2022/23.
Conte khẳng định chiến tích này cũng tuyệt vời như Tottenham giành được một danh hiệu và cam kết tương lai với đội bóng. Hè 2022, ban lãnh đạo Tottenham chi ra 150 triệu bảng đầu tư lực lượng cho Spurs, đưa về 6 tân binh gồm Richarlison, Yves Bissouma, Ivan Perisic, Djed Spence, Clement Lenglet và Fraser Forster.
Vài tháng đau thương của Conte
Tottenham bắt đầu mùa giải mới với chiến thắng 4-1 trước Southampton, rồi thu về trận hòa 2-2 quả cảm trước Chelsea nhờ bàn gỡ của Kane ở phút 96. Bên ngoài sân, Conte thể hiện sự hoang dại với những màn ăn mừng cảm xúc. Ông sau đó có cái bắt tay nảy lửa với Thomas Tuchel dẫn đến xô xát, để rồi cả 2 vị chiến lược gia đều phải nhận thẻ đỏ.
Khởi đầu ấn tượng của Tottenham bị dập tắt bởi thất bại trước Sporting Lisbon ở Champions League. Mọi chuyện tệ hơn khi sau đó, họ nhận thêm trận thua 1-3 trước Arsenal tại Ngoại hạng Anh vào đầu tháng 10. "Họng súng" chĩa về phía Conte, song ông liên tục từ chối đề cập đến tương lai của mình.
Trong 4 tháng, Conte liên tục phải đón nhận tin tức đau thương với 3 người bạn thân của ông qua đời. Đầu tiên, HLV thể lực Gian Piero Ventrone ra đi sau một trận ốm vào tháng 10. Kế đến, nhà cầm quân 53 tuổi lần lượt mất các đồng đội cũ gồm Sinisa Mihajlovic và Gianluca Vialli vì bệnh bạch cầu và ung thư tuyến tụy.
Hồi tháng 2 năm nay, sau chiến thắng của Tottenham trước Preston tại FA Cup, Conte cảm thấy không khỏe và phải cắt bỏ túi mật trong ca phẫu thuật khẩn cấp ở Italia. Spurs hạ Man City trong lúc Conte vắng mặt, song lại chịu thất bại 1-4 trước Leicester khi ông trở lại. Sau đó, Tottenham thua tiếp Milan 0-1 ở lượt đi vòng 1/8 Champions League, và Conte được khuyên nên ở lại quê nhà để hồi phục thêm.
Tháng 3 củi lửa
Tottenham khởi đầu tháng 3 bằng thất bại 0-1 trước Sheffield United tại FA Cup, khiến họ dừng bước ở sân chơi này. Với nhiều cổ động viên Spurs, đây là bước ngoặt của CLB. Một tuần sau, Conte trở lại băng ghế chỉ đạo. Tottenham hòa Milan 0-0 sau màn trình diễn kém thuyết phục khác để rồi bị loại khỏi Champions League. Ngay sau đó, Conte thừa nhận với truyền thông rằng ông có thể bị Tottenham sa thải trước khi mùa giải 2022/23 kết thúc.
Tottenham đánh bại Nottingham Forest 3-1 trên sân nhà, nhưng kế đến để đội bét bảng Southampton cầm hòa 3-3 bất chấp có thời điểm dẫn với tỷ số 3-1. Quá bực bội với các học trò, Conte gọi họ là "ích kỷ" và "chỉ chơi vì bản thân", đồng thời đặt câu hỏi về tinh thần của Spurs. Đó là một cuộc tranh luận gây chia rẽ quan điểm. Một số người cho rằng Conte chỉ nói sự thật, song nó cũng chứng tỏ rằng nhà cầm quân người Italia không thể quay đầu khi vào ngày 27/3, giai đoạn hỗn loạn của ông tại Tottenham đã đến hồi kết.