Henderson trưởng thành từ học viện của MU và thi đấu rất thành công trong màu áo Sheffield United tại Ngoại hạng Anh mùa 2019/20 theo hợp đồng cho mượn. Chính điều đó khiến Quỷ đỏ gọi anh trở lại. Từng có thời điểm, Henderson chiếm được vị trí chính thức của De Gea. Nhưng theo thời gian, đặc biệt là mùa 2021/22, thủ môn 25 tuổi lại phải quay lại ghế dự bị.

Chính điều này khiến Henderson tức giận khi cho rằng lãnh đạo MU đã thất hứa với mình, qua đó đùng đùng đòi chuyển sang Nottingham Forest trong mùa hè vừa qua cũng theo dạng mượn vì không muốn làm nhân vật số 2 thêm nữa.

Theo chia sẻ của Henderson, anh nhận được lời hứa của những người có quyền lực tại MU rằng anh mới là thủ môn số 1: "Sau EURO 2020, tôi có một buổi trò chuyện và được nói rằng trở lại MU để làm thủ môn số 1. Thật không may, tôi mắc Covid-19 và sau đó không ai giữ những lời họ nói với tôi.

Tôi đã từ chối rất nhiều lời đề nghị mượn trong mùa hè năm ngoái và họ cũng không để tôi đi. Thật thất vọng. Phải ngồi dự bị và lãng phí 12 tháng là một tội ác, đặc biệt là ở tuổi này. Tôi đã rất tức giận".

Về việc chuyển tới Forest, Henderson thừa nhận còn chưa nói chuyện với tân HLV Ten Hag: "Tôi cố gắng đến Forest ngay trước khi Ten Hag thay thế Rangnick. Tôi đã nói với những người có trách nhiệm ở đây rằng tôi muốn thi đấu. Tôi không muốn ở lại để làm nhân vật số 2. Vụ chuyển nhượng của tôi gần như xong xuôi khi Ten Hag đến nên tôi chưa hề nói chuyện gì với ông ấy.

Tôi thực sự không muốn HLV mới đến và thấy tôi tập luyện bởi vì tôi biết ông ấy sẽ muốn giữ tôi lại".