Hiện tại, Ronaldo đang là một trong những cầu thủ vĩ đại nhất lịch sử nhưng trong quá khứ, anh đã phải vượt qua những nghịch cảnh trong những ngày ở học viện của Sporting Lisbon. 

Trong cuốn sách với tựa đề Messi vs Ronaldo: One Rivalry, Two GOATs, and the Era That Remade the World's Game (tạm dịch: Messi vs Ronaldo: Một cuộc đối đầu, hai cầu thủ vĩ đại nhất mọi thời và kỷ nguyên tái tạo thế giới bóng đá), những bí mật về Ronaldo đã được hé lộ, đặc biệt ẩn chứa nhiều câu chuyện về việc CR7 bị bắt nạt.

• Bị các cậu bé khác trêu chọc không thương tiếc vì giọng đặc địa phương.
• Tham gia một loạt các vụ ẩu đả, xô xát trong sân trường.
• Giận dữ ném ghế vào giáo viên khi một lần bị giáo viên này chế giễu cách nói của mình.
• Khóc hàng ngày trong nhiều tháng vì nhớ gia đình và bạn bè.

Theo cuốn sách, sau những sự việc trên, Ronaldo đã có suy nghĩ bỏ cuộc trước khi được đôn lên đội một của Sporting Lisbon. Nhiều nguồn tin cũng cho biết các giám đốc của Sporting đã đe dọa đuổi Ronaldo về nếu thái độ của anh không được cải thiện, do CR7 bị điểm kém và thường xuyên nghỉ học. Cuối cùng sau gần 1 năm, Ronaldo đã được phép dừng việc học để tập trung vào bóng đá. 

Ronaldo nổi tiếng với vóc dáng hoàn hảo, song khi còn là một thiếu niên, anh ban đầu không được phép vào phòng tập thể dục. Vào thời điểm đó, học viện của Sporting có giới hạn nghiêm ngặt về thời gian các cầu thủ trẻ được phép tập luyện. Đó là một trong những quy tắc vàng được đặt ra bởi giám đốc học viện Aurelio Pereira. Ông cho biết: "Chúng tôi không bao giờ cho trẻ em vào phòng gym. Đó là một trong những bí mật đằng sau sự nghiệp lâu dài của các cầu thủ của CLB. Điều quan trọng là để chúng phát triển một cách tự nhiên".

Do đó, Ronaldo bắt đầu lẻn ra ngoài ký túc xá vào ban đêm để tập tạ trong phòng gym. Khi bị HLV của CLB bắt quả tang, Ronaldo bị nhốt lại. Những lần khác, họ phải khóa cửa phòng gym vào buổi tối. Tuy nhiên, Ronaldo không từ bỏ. Anh thậm chí mang cả xô vào phòng tắm sau khi tập luyện, đổ đẩy nước vào xô để sử dụng tạ cho các bài tập squat và chống đẩy. Khi những chiếc xô cũng chẳng còn, Ronaldo buộc tạ vào mắt cá chân và chạy đua với ô tô trên đường phố.