Wan-Bissaka gia nhập đội trẻ Crystal Palace năm 11 tuổi. Anh được HLV Frank De Boer đôn lên đội 1 vào mùa Hè năm 2017, thời điểm Crystal Palace bắt đầu chuẩn bị cho mùa giải mới. Lúc đầu Wan-Bissaka có vị trí sở trường là tiền vệ cạnh cánh, nhưng sau đó chuyển sang đá hậu vệ phải và không cạnh tranh nổi với Timothy Fosu-Mensah và Martin Kelly.

Hồi tháng 2 năm ngoái, Wan-Bissaka được HLV Roy Hodgson cho chơi trận ra mắt Crystal Palace trong bối cảnh đội bóng này đang bị bão chấn thương càn quét. Đáng chú ý, anh từng bị trọng tài truất quyền thi đấu do phạm lỗi với tiền đạo Mohamed Salah ở trận Crystal Palace thua Liverpool 0-2 ngay đầu mùa giải trước. 

Nhờ thể hiện phong độ cực kỳ ấn tượng, tuyển thủ U21 Anh từng đá cho U20 Congo này được bầu là cầu thủ hay nhất đội trong tháng 8, 9, 10, 3 và cả mùa 2018/19. Quan trọng hơn là anh còn kiếm được tấm vé thông hành sang M.U để hưởng mức lương 80.000 bảng/tuần (cao gấp 10 lần thu nhập cũ).

Không phải vô cớ mà HLV Ole Gunnar Solskjaer đòi M.U chiêu mộ Wan-Bissaka, dù trong tay ông còn 2 hậu vệ cánh Diogo Dalot và Ashley Young luôn sẵn sàng xung trận. Theo thống kê, mùa trước Wan-Bissaka thực hiện trung bình 2,4 pha cắt bóng và 3,7 cú tắc bóng mỗi trận. Con số này với Young lần lượt là 1,8 và 1,7, trong khi Dalot còn tệ hơn (trung bình 0,6 pha cắt bóng, 1,5 cú tắc bóng mỗi trận).

Về khả năng phá bóng, những gì Wan-Bissaka làm được cao gần gấp đôi Dalot và Young (3,7 cú mỗi trận so với 1,9 cú). Tuy nhiên, trong tấn công tân binh của M.U còn phải học hỏi 2 đồng nghiệp nói trên. 

Bằng chứng là mỗi trận anh chỉ tung ra trung bình 0,4 đường chuyền nguy hiểm, kém khá xa so với Young (1,3) và Dalot (1,1). Chưa hết, cứ 90 phút Wan-Bissaka mới có 0,3 cú dứt điểm. Young nhỉnh hơn anh một chút khi thực hiện 0,4 pha bắn phá/trận, tức là vẫn xếp sau Dalot (0,9 cú sút/trận).

Tuy không mạnh ở khả năng tấn công, nhưng Wan-Bissaka lại có quyền tự hào khi anh không có đối thủ về nhiều chỉ số phòng ngự ở mùa giải trước. Thật vậy, cầu thủ này không chỉ phá bóng nhiều nhất, mà anh còn vô đối về số lần tắc bóng thành công, qua người và cắt bóng. 

Với những gì Wan-Bissaka đã thể hiện, không ngạc nhiên khi cựu hậu vệ phải của M.U là Gary Neville đã dùng những lời có cánh khi nói về bản hợp đồng mới của M.U: "Wan-Bissaka thực sự rất tài năng và cậu ấy hoàn toàn phù hợp với M.U, đội bóng luôn thích ký hợp đồng với những ngôi sao trẻ người Anh".

"Theo tôi, M.U không vung tay quá trán khi sẵn sàng trả Crystal Palace đến 50 triệu bảng. Lý do đơn giản là vì giá trị của Wan-Bissaka xứng đáng với con số nói trên", Neville kết luận.