"Một cầu thủ đầy tiềm năng khiến tôi liên tưởng tới Paolo Maldini thời trẻ", chiến lược gia huyền thoại Marcelo Lippi từng nhận xét về Santon. Nhưng với tiềm năng lớn như thế, Santon vừa bị Roma đẩy ra đường mà không dùng 1 giây nào nguyên cả mùa trước. Đau đớn thay, HLV làm như vậy với Santon cũng là người có ơn với anh nhất: Jose Mourinho.
Thời còn làm việc ở Inter, Mourinho đã cho gọi Santon từ đội trẻ lên tập với đội một ở giai đoạn tiền mùa giải 2008/09. Đến tháng 1/2009, chiến lược gia người Bồ Đào Nha đã hiện thực hóa ước mơ của cậu học trò khi cho anh ra mắt ở trận tứ kết Coppa Italia gặp Roma. Ngày hôm đó, Santon đã thi đấu trọn 90 phút. Kết thúc mùa giải đấy, hậu vệ sinh năm 1991 ra sân 20 lần trên mọi đấu trường. Mùa "ăn 3" huyền thoại 2009/10, anh cũng có 15 lần thi đấu.
Nhưng sau 13 năm, khi hai thầy trò gặp lại nhau ở Roma, mọi thứ thay đổi hoàn toàn. Mourinho chọn Karsdorp và Vina đá chính ở hai hành lang, khi bí thì dùng cả Ibanez rồi Zalewski, đến giữa mùa thì mang về Maitland-Niles, chứ nhất quyết không tin tưởng Santon một giây nào. Lần gần nhất Santon thi đấu cho Roma đã từ tháng 5/2021. Ở tuổi 31, Santon bị đẩy ra đường, trở thành cầu thủ tự do với cái mác xấu xí nhất có thể.