Mainoo không được sử dụng trong cả 2 trận đầu mùa ở Premier League. HLV Ruben Amorim giải thích lý do khiến Mainoo chưa được dùng bởi cầu thủ trẻ trưởng thành từ lò Carrington đang phải cạnh tranh trực tiếp với đội trưởng Bruno Fernandes - người hiếm khi vắng mặt, chỉ bỏ lỡ 8 trận Premier League trong suốt 5 năm rưỡi qua.
Điều này khiến Mainoo khó tìm được chỗ đứng và bắt đầu cân nhắc tương lai. Theo talkSPORT, tiền vệ tuyển Anh sẵn sàng rời MU trong kỳ chuyển nhượng này. Cá nhân Mainoo không hài lòng với tình hình hiện tại. Chelsea và Tottenham dẫn đầu cuộc đua chiêu mộ, trong khi Brentford, Brighton và Fulham cũng quan tâm.
Tuy nhiên, Chelsea và Tottenham có suất dự cúp châu Âu - đây là yếu tố quan trọng trong quyết định của Mainoo. Ngoài ra, Chelsea còn có thêm lợi thế lớn bởi yêu cầu tài chính. Theo GivemeSport, Mainoo muốn mức lương khoảng 180.000 bảng/tuần nếu rời MU, con số đủ đưa anh vào nhóm 5 cầu thủ nhận lương cao nhất Stamford Bridge, ngang với Enzo Fernandez.
Trong khi đó, ở Tottenham, chỉ Cristian Romero (195.000 bảng/tuần) hưởng đãi ngộ cao hơn mức Mainoo yêu cầu. Do đó, nếu muốn có Mainoo, Tottenham sẽ phải chấp nhận yêu cầu của chàng trai này.
Như chuyên gia chuyển nhượng Fabrizio Romano đưa tin. Theo đó, một thỏa thuận mới cho Mainoo đã gần như được hoàn tất từ nhiều tháng trước, nhưng một biến cố lớn đã xảy ra. Quyết định của Sir Jim Ratcliffe khi sa thải Giám đốc thể thao Dan Ashworth chính là nguyên nhân trực tiếp khiến mọi thứ đổ vỡ.
Sự ra đi của Ashworth đã buộc Man United phải khởi động lại toàn bộ quá trình đàm phán với một ban lãnh đạo mới, và kể từ đó đến nay, không có tiến triển đáng kể nào được ghi nhận. Cộng thêm việc Amorim đang "quên" Mainoo khiến cho mọi thứ đi đi vào bế tắc.