Trước thềm EURO 2020, Kane đã đánh tiếng muốn rời Tottenham nhằm tìm kiếm vinh quang cho mình sau quãng thời gian dài vô duyên với các danh hiệu, với Man City là một trong những bến đỗ tiềm năng.
Thế nhưng, theo truyền thông Anh, khả năng để Kane gia nhập Man City vào hè 2021 không dễ xảy ra vì hai lý do. Thứ nhất, phía nhà ĐKVĐ Premier League muốn chốt xong thương vụ này càng sớm càng tốt, thay vì kéo dài dai dẳng cho tới hết kỳ chuyển nhượng hè.
Thứ hai, chủ tịch Daniel Levy của Tottenham tỏ ra cứng rắn, không muốn ngôi sao sáng giá nhất của CLB rời đi. Người đứng đầu Spurs khẳng định sẽ làm "bất kỳ điều gì đúng" ở vụ Harry Kane, và điều đó báo hiệu nếu muốn sở hữu chữ ký của ngôi sao người Anh, Man City phải đánh trường kỳ thay vì hi vọng có thể sớm hoàn tất thương vụ.
Tất nhiên, đây lại là điều mà Man City muốn tránh. Ngoài ra, mức phí chuyển nhượng của Kane cũng là một rào cản khi Tottenham đòi nhận đủ 150 triệu bảng tiền mặt, chứ không trao đổi thêm bất kỳ cầu thủ nào để giảm chi phí. Như vậy, nếu muốn có Kane, Man xanh sẽ phải chuẩn bị ngót nghét 200 triệu bảng, bao gồm các khoản phí khác như lương, thưởng...
Hiện tại, Tottenham vẫn chưa tìm được HLV trưởng mới kế nhiệm Jose Mourinho. Báo chí Anh cho biết sau những trao đổi không tìm được tiếng nói chung với Paulo Fonseca - cựu HLV của AS Roma - Tottenham đang chuyển hướng qua Nuno Santo, cựu thuyền trưởng của Wolves và là một người rất am hiểu bóng đá Anh.