Vài tháng sau khi chia tay AS Roma, Mourinho đã trở lại với công việc huấn luyện của mình, khi dẫn dắt gã khổng lồ của bóng đá Thổ Nhĩ Kỳ. Chiến lược gia người Bồ Đào Nha đã ký hợp đồng 2 năm với Fenerbahce và sẽ kiếm được 10,2 triệu bảng mỗi năm ở Istanbul.
Thỏa thuận của Mourinho cũng được cho là bao gồm một điều khoản cho phép ông chuyển đến dẫn dắt đội tuyển quốc gia Bồ Đào Nha nếu vị trí này có sẵn. Mourinho đã loại trừ khả năng chiêu mộ cả Paulo Dybala và Romelu Lukaku, những người ông từng dẫn dắt ở AS Roma trước khi bị sa thải.
Tuy nhiên, Mourinho được cho là rất muốn đưa tài năng trẻ Arda Guler trở lại Fenerbahce theo dạng cho mượn. Theo Diario AS, thông qua @theMadridZone, Mourinho đã bày tỏ mong muốn đội bõng cũ Real chấp nhận để Guler trở lại sân vận động Sukru Saracoglu.
Guler chuyển đến Fenerbahce vào năm 2021 và khẳng định mình là một trong những tài năng trẻ sáng giá của bóng đá thế giới. Tuy nhiên, tuyển thủ Thổ Nhĩ Kỳ đã gia nhập Real Madrid với bản hợp đồng trị giá 20 triệu euro vào tháng 7/2023, ký hợp đồng 6 năm với Los Blancos.
Thời gian ra sân của cầu thủ 19 tuổi bị hạn chế trong mùa giải đầu tiên vì chấn thương. Anh chỉ có 10 lần thi đấu ở La Liga nhưng vẫn ghi được 6 bàn thắng chỉ sau 330 phút thi đấu. Thế nhưng, với sự xuất hiện của Kylian Mbappe và Endrick chắc chắn sẽ hạn chế cơ hội ra sân của Guler hơn nữa. HLV Mourinho hy vọng tình cảnh này sẽ giúp ông có thể thuyết phục BLĐ Real Madrid cũng như cá nhân Guler trở lại Fenerbahce.
Sau khi ra mắt chính thức, chiến lược gia 61 tuổi đã nói đùa về việc Guler sẽ trở lại Fenerbahce: "Nếu Arda Guler muốn đến, tại sao không? Nếu cậu ấy yêu Fenerbahce, nếu cậu ấy đến miễn phí và nếu Real Madrid trả 75% lương cho cậu ấy, chúng tôi không thể nói không".
Tuy nhiên, Fenerbahce có thể phải đối mặt với sự cạnh tranh chữ ký của Guler, vì có thông tin cho rằng Getafe cũng muốn mượn cầu thủ 19 tuổi để thay thế cho Mason Greenwood - người đã trở lại MU sau một mùa giải thi đấu theo dạng cho mượn.