
Jose Mourinho là "sư phụ" của Dele Alli khi 2 người cùng làm việc ở Tottenham. Ban đầu, tình cảm mà chiến lược gia người Bồ Đào Nha dành cho Alli khá tốt. Ông từng ca ngợi anh là một trong những tài năng trẻ triển vọng nhất của bóng đá thế giới và ra sức tạo điều kiện cho tiền vệ này.
Nhưng bản tính của Dele Alli lười nhác, ham vui, lại không thích gò mình vào khuôn phép. Anh hoàn toàn trái ngược với ông thầy luôn muốn gò đội bóng của mình vào kỷ luật như HLV Mourinho. Vậy là mối quan hệ giữa hai người dần rạn nứt đến mức không thể hàn gắn. Alli bị chiến lược gia người Bồ Đào Nha biến thành siêu dự bị ở Tottenham.
Vì quá cay cú với Mourinho, Dele Alli đã từng nhiều lần công khai lời qua tiếng lại, đặc biệt sau khi anh bị ông thầy chỉ trích công khai trên truyền hình là “lười như hủi”.

Theo tiết lộ của tiền vệ Luka Modric, Jose Mourinho từng khiến Cristiano Ronaldo bật khóc. Nguyên do chỉ vì CR7 không chịu đuổi theo hậu vệ của đối phương sau khi mất bóng, nên đã bị “Người đặc biệt” mắng nhiếc. Cùng với nhiều lần khác bị Mourinho xem thường, chủ nhân của 5 danh hiệu Quả bóng vàng dần rạn nứt tình cảm với ông thầy đồng hương.
“Siêu cò” Jorge Mendes vốn là người đại diện cho cả Jose Mourinho lẫn Cristiano Ronaldo, nên đã cố tìm cách dàn hòa, nhưng bất thành. Mối quan hệ của họ xấu đến mức hai người không thèm nhìn mặt nhau, thậm chí không thèm nói chuyện với nhau trong một quãng thời gian dài.
Sau đó, trong một cuộc trả lời phỏng vấn khi đã chia tay Real Madrid, Mourinho tố CR7 là một trong những học trò ở Bernabeu chủ mưu “bẻ ghế” của ông.

Trong lần thứ 2 trở lại dẫn dắt Chelsea, Jose Mourinho trở thành thầy của Eden Hazard. Cựu tuyển thủ Bỉ lúc bấy giờ đang là ngôi sao sáng giá ở Stamford Bridge. Tuy nhiên, anh lại không hợp tính với “Người đặc biệt”.
Hazard thích thi đấu tự do, không muốn mình bị gò bó vào bất kỳ vị trí nào trên sân, đặc biệt không thích tham gia hỗ trợ phòng ngự. Đây là điều mà Mourinho cực ghét ở học trò người Bỉ. Với cá tính rất mạnh, chiến lược gia người Bồ Đào Nha đương nhiên dành nhiều lời chỉ trích Hazard. Mối quan hệ giữa hai người cứ như vậy mà tan vỡ.
Đặc biệt khi phong độ sa sút, Hazard đã bị Mourinho đày trên băng ghế dự bị. Đương nhiên, tuyển thủ Bỉ không cam chịu. Anh phản kháng và chống đối “Người đặc biệt” ra mặt.

Casillas ghét Mourinho đến mức từng tuyên bố rằng, giữa anh với ông thầy người Bồ Đào Nha, cần có một kẻ phải rời Real Madrid. Nhìn chung, hai người không thèm nhìn mặt nhau, dù Casillas lúc bấy giờ đang giữ băng thủ quân của đội bóng thủ đô Madrid.
Mourinho bắt đầu không hài lòng với Casillas, sau khi anh chủ động dàn hòa với các cầu thủ Barca, sau một trận El Clasico có cãi vã của cầu thủ hai đội. Ông mắng anh đã làm một việc ngu ngốc, trong khi Casillas cho rằng đó là điều anh nên làm với tư cách đội trưởng.
Mourinho sau đó đày Casillas lên băng ghế dự bị để tạo điều kiện cho thủ môn Antonio Adan, rồi sau đó là Diego Lopez. Về phía thủ môn người Tây Ban Nha, anh lập hẳn ra một băng đảng “cừu đen” để “chơi” lại Mourinho.

Khi được bổ nhiệm làm HLV trưởng của MU, Jose Mourinho là người chủ động muốn có Paul Pogba trong đội hình. Nhưng họ chẳng giữ được mối quan hệ tốt đẹp lâu. Sau khi tuyển thủ Pháp vô địch World Cup 2018, “Người đặc biệt” thay vì chúc mừng lại chỉ trích rằng, Pogba chỉ chơi hay trong màu áo của ĐTQG, còn khi đá cho MU thì chẳng chịu cống hiến.
Mourinho bắt đầu không nhìn mặt Pogba, sau khi tiền vệ này công khai chỉ trích chiến thuật của ông trong một trận hòa của Quỷ đỏ ở Premier League. Trong một động thái đáp trả, Mourinho thông báo Pogba sẽ không bao giờ đeo băng đội trưởng nữa. Phóng viên còn ghi lại được hình ảnh ông đứng cãi vã với Pogba, sau đó là lời cáo buộc học trò không có tinh thần cống hiến cho MU.
Sau này, Pogba tiết lộ rằng, anh từng bị trầm cảm vì Mourinho.

























