Neville là một trong những học trò trung thành và gắn bó lâu nhất với Sir Alex. Hậu vệ cánh phải này gắn bó trọn đời với Man United, có 602 lần ra sân và giành vô số danh hiệu, trong đó có 2 chức vô địch Champions League và 8 Premier League.

Tuy nhiên, khi chuyển sang nghiệp huấn luyện, Neville lại chẳng có được thành công tương xứng. Ngày 2/12/2015, ông nhận lời dẫn dắt Valencia với nhiệm vụ giải cứu Bầy dơi khỏi cuộc khủng hoảng. Tuy nhiên, đội bóng này còn sa sút hơn.

Neville có 28 trận cầm quân tại Valencia, giành được 10 chiến thắng, hòa 7 và để thua tới 11. Tỷ lệ thắng của Neville trên băng ghế huấn luyện là 35,71%. Đáng chú ý, Bầy dơi ghi được 39 bàn thì cũng để thủng lưới tới 38 lần.

Tới ngày 30/3/2016, Neville chính thức nhận trát sa thải và từ đó về sau không bao giờ trở lại băng ghế huấn luyện nữa. Thay vào đó, ông chỉ chuyên tâm với nghề bình luận viên.

Keane cũng là một cầu thủ khác gắn bó rất lâu với Sir Alex và Man United. Cựu đội trưởng của Quỷ đỏ có 480 lần ra sân và ghi được 51 bàn thắng. Ông cũng đã có 7 chức vô địch Premier League, 4 FA Cup, 4 Siêu Cúp Anh, 1 Champions League và 1 Cúp Liên lục địa.

Tuy nhiên cũng giống như người đồng đội Neville, Keane chẳng mấy thành công trong nghiệp huấn luyện. Đội bóng đầu tiên ông làm HLV là Sunderland. Keane được bổ nhiệm vào tháng 8/2006 và rời đi vào tháng 12/2008 với thành tích thắng 42, hòa 17 và thua 41 sau đúng 100 trận. Tỷ lệ thắng của ông chỉ là 42%.

Tới tháng 4/2009, Keane nhận lời dẫn dắt Ipswich Town. Tuy nhiên, thời gian giữ ghế thuyền trưởng cũng chẳng được bao lâu. Tháng 1/2011, Keane bị sa thải với thành tích thắng 28, hòa 25 và thua 28 sau 81 trận. Tỷ lệ thắng còn thấp hơn cả hồi ông còn ở Sunderland, với chỉ 34,6%.

Sau đó, Keane cũng thử sức với vai trò trợ lý HLV tại ĐT CH Ireland (2013-2018), Aston Villa (2014) và Nottingham Forest (2019) nhưng đều không để lại dấu ấn. Hiện tại, Keane cũng đang an phận với nghề bình luận viên.

Một tiền vệ nổi danh khác từng được Sir Alex dẫn dắt là Paul Ince cũng không có duyên khi theo nghiệp của thầy. Ince có 6 năm khoác áo Man United, ra sân 281 trận và ghi được 28 bàn thắng. Ông cũng giành nhiều danh hiệu với Quỷ đỏ như 2 chức vô địch Premier League, 2 FA Cup, 1 League Cup, 2 Siêu Cúp Anh, 1 Cúp C2 và 1 Siêu Cúp châu Âu.

Ince thử sức trong vai trò huấn luyện từ khá sớm. Từ năm 2005, ông đã là cầu thủ kiêm HLV của Swindon Town. Tới năm 2006, ông chính thức chuyển hẳn sang công tác huấn luyện tại Macclesfield Town.

Tuy nhiên, sự nghiệp huấn luyện của Ince không mấy suôn sẻ. Ông chỉ quanh quẩn ở các CLB nhỏ như Macclesfield Town, Milton Keynes Dons, Notts County hay Blackpool. Khá khẩm hơn thì có Blackburn Rovers hay Reading.

Đáng chú ý, Ince không ở CLB nào được 2 năm. Lâu nhất là tại Reading (từ tháng 2/2022 đến tháng 4/2023). Thậm chí tại Blackburn, Ince chỉ tại vị được đúng 6 tháng (từ tháng 6/2008 đến tháng 12/2008).

Giggs cũng là một cầu thủ gắn bó trọn sự nghiệp với Man United và với Sir Alex. Ông là một huyền thoại sống với vô số kỷ lục như vô địch nước Anh nhiều lần nhất (13 lần), ra sân nhiều nhất tại Premier League (632 trận) hay ra sân nhiều lần nhất cho Man United (963 trận)...

Ở nửa cuối mùa giải 2013/14, Giggs từng đảm nhận vai trò HLV tạm quyền tại Man United sau khi David Moyes bị sa thải. Trong gần 1 tháng cầm quân với 4 trận, ông mang về 2 chiến thắng, 1 trận hòa và 1 thất bại.

Sau khi rời vai trò tạm quyền, Giggs cũng chính thức giải nghệ luôn. Sau đó, ông chuyển sang làm trợ lý cho HLV Louis Van Gaal. Tới khi chiến lược gia người Hà Lan bị sa thải năm 2016, Giggs cũng là một trong những ứng viên thay thế. Tuy nhiên, BLĐ đã quyết định chọn Jose Mourinho.

Tới tháng 1/2018, Giggs được bổ nhiệm làm HLV của ĐT xứ Wales với hợp đồng 4 năm. Tuy nhiên tới tháng 11/2020, ông bị sa thải vì bị cáo buộc hành hung bạn gái cũ. Từ đó đến nay, cựu cầu thủ chạy cánh này vẫn đang thất nghiệp.

Solsa có lẽ là người khá khẩm nhất trong danh sách này. Hồi còn là cầu thủ, ông từng là một siêu dự bị đầy chất lượng đã mang về những thành công của Man United, với dấu ấn lớn nhất là bàn thắng trong trận chung kết Champions League 1999.

Sau khi giải nghệ, Solskjaer bắt đầu nghiệp huấn luyện với CLB quê nhà Molde vào năm 2010. Tại đây, ông có được 69 chiến thắng, 26 trận hòa và 31 trận thua sau 126 lần cầm quân, đạt tỷ lệ thắng 54,76%. Solsa có 2 lần đăng quang giải VĐQG Na Uy và 1 lần vô địch Cúp QG.

Tới tháng 1/2014, ông chuyển sang dẫn dắt Cardiff nhưng chỉ tại vị được 8 tháng với tỷ lệ thắng là 30%. "Sát thủ có khuôn mặt trẻ thơ" quay lại Molde vào năm 2015 và tiếp tục ghi dấu ấn với tỷ lệ thắng 55,93%.

Tháng 12/2018, Solsa bất ngờ được Man United mời về làm HLV thay thế Jose Mourinho. Ban đầu, ông đã gặt hái được những thành công nhất định, như đưa đội bóng hai lần liên tiếp vào top 4 và về nhì tại Europa League mùa 2020/21. Tuy nhiên tới giữa mùa 2021/22, ông bị sa thải và thay thế bằng Ralf Rangnick.