Ngay cả khi các trận đấu ở vòng 4 còn chưa hoàn tất, LĐBĐ Anh (FA) đã tiến hành bốc thăm chia cặp vòng 5 FA Cup. Một trong những cặp đấu sớm nhất được xác định là màn so tài giữa Luton Town và Man City.
Trước đó, ở vòng 4, Luton Town đã vượt qua Bolton ở trận đấu lại. Trong khi đó, Man City phải cần tới bàn thắng ở thời điểm cuối trận để vượt qua đối thủ khó chịu là Tottenham.
Sau thử thách lớn tại London, Man City hẳn thoải mái và hài lòng với lá thăm Luton Town. Đội bóng của Pep được đánh giá vượt trội về đẳng cấp so với đối thủ đang đứng trong nhóm cầm đèn đỏ ở Premier League. Ngay cả khi phải thi đấu trên sân khách, dàn sao The Citizens vẫn sáng cửa vào tứ kết.
Man City hiện đang là nhà ĐKVĐ của FA Cup Ở mùa giải này, HLV Pep Guardiola vẫn rất coi trọng sân chơi lâu đời nhất nước Anh vì muốn giành "cú ăn 3" một lần nữa.
Trong nhóm "Big 6" của Premier League, có 2 đội bóng đã sớm bị loại là Arsenal và Tottenham. Ngoài Man City, 3 đội bóng khác trong nhóm "Big 6" là Man Utd, Liverpool và Chelsea đều sẽ là rào cản đối với thày trò Pep Guardiola.
Theo kết quả bốc thăm, nếu vượt qua Aston Villa ở trận đá lại tại Villa Park, Chelsea sẽ gặp đội thắng trong cặp đấu giữa Leeds Utd và Plymouth Argyle. Còn với thày trò Juergen Klopp, Liverpool sau khi vượt qua Norwich với tỷ số 5-2, họ sẽ gặp đội thắng trong cặp đấu giữa Watford và Southampton.
Ở vòng 4 FA Cup, Man Utd sau khi chỉ phải gặp Newport County, đội bóng đang chơi ở giải hạng 4 (League Two) thì họ vẫn sẽ gặp 1 đối thủ dưới tầm khác. Đội thắng ở cặp đấu lại giữa Bristol City vs Nottingham Forest sẽ so tài với Quỷ đỏ ở vòng 5. Giống vòng 3 và vòng 4, thầy trò Erik Ten Hag tiếp tục phải thi đấu trên sân khách ở vòng 5.
Theo lịch dự kiến, vòng 5 cúp FA sẽ diễn ra vào cuối tháng 2.