Để tăng cường hàng phòng ngự trong mùa giải đầu tiên ở Liverpool, Klopp đã chọn bản hợp đồng mượn khó hiểu với trung vệ Steven Caulker. Đáng chú ý là anh này được sử dụng ở vị trí tiền đạo trong thời gian ngắn ở Anfield.

Pep đã trở thành đối thủ lớn nhất của Klopp kể từ khi đến Liverpool và ông rõ ràng cảm thấy khó chịu khi các đội đá máu lửa khi gặp đội của ông thay vì Man City. Klopp từng phàn nàn: “Các đội khi đá với Man City có vẻ như nhẹ nhàng hơn hẳn khi họ gặp chúng tôi. Tôi cũng chẳng hiểu vì sao nữa".

Sau trận hòa 0-0 của Liverpool trước Everton năm 2019, Klopp lấy gió làm lý do cho việc không giành trọn 3 điểm. Ông nói: “Tôi biết người ta không thích khi tôi nói ra điều đó, nhưng gió đến từ mọi hướng khác nhau".

Cũng trong một lần đối đầu với Everton ở derby Meyserside, Klopp đã có những hành động có phần quá khích và sau đó bị một cậu bé nhặt bóng làm cho bẽ mặt. Theo đó, cậu bé này đã vỗ tay mỉa mai HLV của The Kop sau khi họ bị cầm hòa tại Goodison Park.

Trong trận thua đậm nhất trong sự nghiệp tại Liverpool vào năm 2020, đội bóng của Klopp đã bị Aston Villa áp đảo hoàn toàn. Sau trận đấu, chiến lược gia 56 tuổi này thừa nhận rằng ông không có lý do gì để bào chữa.

Sau chiến thắng 4-2 của Lữ đoàn đỏ trước Newcastle, Klopp quá phấn khích khi ăn mừng và đã đánh rơi chiếc nhẫn cưới của mình. Ông đã phải cần tới sự giúp đỡ của người quay phim để tìm lại chiếc nhẫn.

Klopp đã có rất nhiều màn ăn mừng điên rồ trong thời gian ở Liverpool. Trong đó có lần ông đã làm vỡ chiếc kính của mình sau bàn thắng ấn định chiến thắng 5-4 của Adam Lallana trước Norwich.

Việc mua thủ môn người Đức với giá 4 triệu bảng vào năm 2016 tưởng chừng như một thương vụ hoàn hảo. Nhưng màn trình diễn kinh hoàng trong trận chung kết Champions League 2018 với Real đã kết thúc sự nghiệp của Karius tại CLB vùng Merseyside.

Vị chiến lược gia người Đức có mối quan hệ không tốt đẹp với các trọng tài, đặc biệt là Paul Tierney. Ông thậm chí còn đi xa hơn khi cho rằng Tierney  trù dập ông và Liverpool sau chiến thắng 4-3 trước Tottenham hồi tháng 4/2023.

Klopp đã có nhiều tranh cãi với đài truyền hình BT Sport (tên hiện tại là TNT Sports). Ông cáo buộc kênh truyền hình này đã cắt giảm thời gian bù giờ trong trận thua 2-3 tại FA Cup trước West Brom vào năm 2018.