Nhìn số trận thì rất nhiều, nhưng thời gian thực tế cho Skipp lại rất ít. 3 trận gần nhất của Tottenham, tiền vệ này đều được đá trọn vẹn 90 phút. Nhưng 13 trận trước đó, tổng thời gian chỉ là 287 phút! Để có được cơ hội đó, Oliver Skipp “mang ơn” chấn thương đến không đúng lúc của Rodrigo Bentancur.
Thực ra, chẳng phải Jose Mourinho là người có công phát hiện, bởi Oliver Skipp được trình làng dưới thời Mauricio Pochettino. Mùa giải 2018/19, tiền vệ 18 tuổi này chơi đến 12 trận. Mùa kế tiếp của Tottenham là sự giao thoa giữa Pochettino và Mourinho, cá nhân Skipp vẫn có 11 lần được góp mặt.
Nhưng mùa 2020/21, HLV Mourinho cho rằng khu vực trung tuyến của Tottenham cần đến tinh thần máu lửa, chất quái và yếu tố kinh nghiệm. Đó là lý do Pierre-Emile Hojbjerg được đem về, còn Skipp phải đến Norwich City học việc ở giải hạng Nhất.
Màn trình diễn chói sáng trong màu áo “Chim hoàng yến” giúp CLB vô địch giải hạng Nhất còn bản thân lọt vào đội hình tiêu biểu là tiền đề đưa Skipp trở lại Bắc London. Và lần này Mourinho đã tin dùng chàng trai sinh ra ở thị trấn Welwyn Garden City, cách Bắc London chỉ chừng 20 dặm đường.
Khốn khổ cho Skipp là HLV Mourinho tại vị chẳng được bao lâu. Một loạt cuộc binh biến trên băng ghế huấn luyện Tottenham - Nuno Santo vừa đến đã phải phải nhường chỗ cho Conte, đẩy Skipp trở lại xuất phát điểm. HLV người Italia có bộ sậu của riêng mình. Nhưng đã đến lúc Conte phải nhìn nhận đúng thực lực của “sản phẩm” Tottenham mất 10 năm đào tạo.