Sau khi vượt qua tay vợt số ba Đài Loan Yu Hsiou Hsu ở tứ kết, Lý Hoàng Nam tiếp tục chạm trán tay vợt số hai Đài Loan - Wu Tung-Lin tại bán kết. Đối thủ sinh năm 1998 hiện xếp thứ 204 thế giới (ATP) từng năm lần dự vòng loại các Grand Slam, ba lần dự ATP Tour, bốn lần vào chung kết Challenger 80 và vô địch một lần ở giải Tallahassee tại Mỹ.

Tại Matsuyama Challenger 80 đang diễn ra, Wu lần lượt vượt qua ba tay vợt chủ nhà Nhật Bản, gồm hạt giống số tám Rio Noguchi (2-0), Hiroki Moriya (2-1) và hạt giống số bốn Kaichi Uchida (2-1). Tay vợt Đài Loan cao 1,88 m và được đánh giá vượt trội Hoàng Nam ở cú thuận tay, cú trái một tay và đặc biệt là khả năng giao bóng.

Ở các game đầu set 1, Hoàng Nam bị cuốn theo lối chơi của Wu, thường phải lùi sâu trả bóng và thua liên tiếp hai game giao đầu tiên. Những điểm số của tay vợt Việt Nam chủ yếu đến từ lỗi đánh hỏng của Wu. Hoàng Nam sau đó bắt nhịp tốt hơn, xuất hiện những pha đôi công và có ba cơ hội giành break, nhưng đều bỏ lỡ trước khi thất bại 2-6.

Sang set 2, Hoàng Nam lại khởi đầu không thuận lợi khi thua game giao bóng. Sau khi gỡ lại ở ngay game sau đó, anh lên tinh thần, thi đấu hiệu quả hơn. Khi tỷ số là 15-15 ở game 10, Hoàng Nam điều bóng tốt sang hai góc khiến đối phương vất vả, sau đó anh lên lưới thuận lợi nhưng bỏ nhỏ không quá lưới. Tình huống này nếu thành công có thể đã mở ra lợi thế để Hoàng Nam thắng game đỡ bóng, kết thúc set 2. Không tận dụng được thời cơ, Hoàng Nam để thua game 11, trước khi nhận thất bại chung cuộc 5-7.

Dù vậy, Lý Hoàng Nam vẫn thiết lập cột mốc mới trong sự nghiệp khi lần đầu tiên vào bán kết một giải thuộc hệ thống Challenger 80 sau 14 lần tham dự. Anh sẽ có thêm 30 điểm ATP cùng tiền thưởng 2510 USD (khoảng 63 triệu đồng). Thành tích này giúp Hoàng Nam có thể vào top 230 ATP – cao nhất sự nghiệp, đồng thời nuôi hy vọng dự vòng loại Grand Slam Australia Open 2023.

Hành trình của Lý Hoàng Nam tại Nhật Bản chưa dừng lại. Sau giải Matsuyama, anh tiếp tục tham dự giải Kobe cũng thuộc hệ thống Challenger 80. Trước đó, anh đã tham dự giải Yokohama nhưng bị loại từ vòng một.