Mùa giải trước khi còn dẫn dắt Everton, Calvert-Lewin được xem là học trò cưng của HLV Ancelotti cùng với Richarlison và James Rodriguez. Bộ ba cầu thủ tấn công này là những người đã góp công giúp đội bóng cán đích ở vị trí thứ 10 trên BXH và có những thời điểm họ còn nằm trong nhóm cạnh tranh suất dự Champions League.
Cá nhân Calvert-Lewin, mùa giải vừa qua được xem là thành công nhất trong sự nghiệp của cầu thủ 24 tuổi, khi anh có được 21 bàn thắng sau 39 trận ra sân trên mọi đấu trường, trong đó có 16 bàn thắng ở sân chơi Ngoại hạng Anh. Thành tích ấn tượng này giúp Calvert-Lewin được HLV Gareth Southgate triệu tập vào ĐT Anh tham dự EURO 2020.
Và sự nghiệp của Calvert-Lewin có thể bước sang một trang mới ở mùa giải tới, khi anh đang nhận được sự quan tâm của Real Madrid. HLV Ancelotti - người vừa thay thế Zidane tiếp quản ghế nóng sân Bernabeu rất muốn tái ngộ với học trò cũ để tăng cường sức mạnh tấn công cho đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha.
Theo The Sun tiết lộ, chủ sở hữu của Everton, Farhad Moshiri có thể buộc phải chấp nhận mức giá 50 triệu bảng cho tiền đạo ngôi sao này do áp lực tài chính đang diễn ra ở nửa xanh vùng Merseyside. Được biết, The Toffees mất khoảng 240 triệu bảng trong hai năm qua do đại dịch Covid-19.
Bên cạnh Calvert-Lewin, một phương án khác mà HLV Ancelotti nhắm đến là tiền đạo Timo Werner của Chelsea. Chân sút người Đức đã trải qua một mùa giải rất đáng quên tại sân Stamford Bridge, thường xuyên bị chỉ trích vì những pha bỏ lỡ không tưởng. Tuy nhiên, nhà vô địch Champions League được cho là muốn giữ chân Werner, người mới gia nhập đội bóng với giá 47,5 triệu bảng 12 tháng trước.