Nổi tiếng là một HLV giỏi phát hiện tài năng trẻ, Van Gaal cũng làm điều tương tự ở MU, khi trao cơ hội cho không ít "măng non" của lò Carrington. Borthwick-Jackson là một trong số đó.
Mùa 2015/16, trong cơn bão chấn thương tại đội một, Van Gaal đã có một quyết định liều lĩnh khi đặt niềm tin vào cầu thủ sinh năm 1997 này. Borthwick-Jackson có trận ra mắt trước West Brom vào tháng 11/2015 và kết thúc mùa đó với 14 trận trên mọi đấu trường.
Nhớ lại Borthwick-Jackson, Van Gaal chia sẻ: "Tôi chỉ mới xem cậu ấy thi đấu 1 hay 2 trận và đã vô cùng ấn tượng. Khi đó, rất nhiều trụ cột chấn thương và tôi đã hỏi HLV Warren Joyce của đội trẻ xem ông ấy có gì cho tôi không. Tôi thường xuyên nói chuyện với Joyce hoặc Paul McGuinness để tìm kiếm nhân tố mới".
"Joyce nói có một hậu vệ trái đang có phong độ tuyệt vời. Thực tế tôi cũng cần thêm hậu vệ trái vì Marcos Rojo đã thi đấu quá nhiều và có dấu hiệu quá tải. Tôi sắp xếp Borthwick-Jackson vào đội hình xuất phát mà chẳng có chút e ngại nào và thú thực, cậu ấy đã thi đấu rất tốt".
Tuy nhiên, bất chấp khởi đầu ấn tượng đấy, Borthwick-Jackson đã không bao giờ được thi đấu cho MU nữa. Anh bị đẩy đến những hạng đấu thấp hơn ở Anh theo các hợp đồng cho mượn ở Wolves, Leeds, Scunthorpe, Tranmere và Oldham, trước khi bị thanh lý hợp đồng vào năm 2020.
Sau đó, Borthwick-Jackson gia nhập Oldham Athletic cùng năm đó trước khi lại nhảy tới Burton Albion. Sau 2 năm và 72 trận, Borthwick-Jackson một lần nữa bị thanh lý hợp đồng ở mùa Hè vừa qua.
Chính việc thi đấu không thành công ở nước Anh đã thôi thúc Borthwick-Jackson ra quyết định táo bạo: xuất ngoại. Anh gia nhập Slask Wroclaw của Ba Lan theo hợp đồng 2 năm. Nhưng ngay cả như vậy, Borthwick-Jackson vẫn gây thất vọng lớn khi mới chỉ được thi đấu... 1 phút cho đội bóng mới.
