Chelsea đã trải qua hai mùa giải kém cỏi dưới quyền sở hữu của Boehly cùng các cộng sự. Hiện tại, The Blues đang đứng thứ 11 tại Premier League 2023/24, và tháng trước đã thua trước một Liverpool với đội hình non trẻ tại trận chung kết Cúp Liên Đoàn.
Sự chán nản của các cổ động viên ngày càng trở nên lớn hơn khi Chelsea đã chi hơn 1 tỷ bảng cho việc sắm sửa tân binh trong 4 kỳ chuyển nhượng gần nhất, đồng thời đã lỗ trước thuế 90,1 triệu bảng trong 12 tháng qua tính đến ngày 30/6/2023.
Theo Daily Mail, những người đồng sở hữu người Mỹ của Chelsea có thỏa thuận chuyển giao cương vị chủ tịch đội bóng cho nhau mỗi 5 năm một lần. Họ có kế hoạch thực hiện điều đó vào cuối mùa giải 2026/27. Theo các điều khoản ký kết năm 2022, Boehly dù chỉ nắm cổ phần thiểu số tại The Blues, nhưng lại là người đầu tiên đảm nhận vai trò chủ tịch CLB.
Công ty cổ phần tư nhân Clearlake Capital, do hai đồng chủ sở hữu là Behdad Eghbali và Jose Feliciano quản lý, được cho nắm 61,5% cổ phần của Chelsea, trong khi Boehly được chia đều 38,5% còn lại với Hansjorg Wyss và Mark Walter.
Eghbali hoặc Feliciano có thể kế thừa chức chủ tịch từ Boehly vào năm 2027, hoặc họ có thể chỉ định một bên thứ ba. Dù chưa có quyết định nào về người sẽ đảm nhận vai trò này, nhưng báo cáo của Daily Mail cho biết Boehly sẽ bị cách chức. Tuy nhiên, vị tỷ phú 50 tuổi sẽ có quyền lựa chọn trở lại vào năm 2032, nếu ông muốn làm như vậy và giữ lại cổ phần của mình tại Stamford Bridge.
Quyết định chọn Boehly làm chủ tịch đầu tiên của Chelsea đã được đưa ra theo các điều khoản của thỏa thuận mua bán năm 2022, trong đó nêu rõ đội ngũ của Boehly phải chịu trách nhiệm thanh toán bất kỳ khoản lỗ đầu tiên nào trong quá trình mua bán.
Daily Sport cũng cho biết đội ngũ của Boehly nắm giữ thứ được gọi là "cổ phiếu phổ thông", trong khi Clearlake có "cổ phiếu ưu đãi" được bảo vệ nhiều hơn trước mọi nhược điểm tài chính.
Chelsea nhiều lần phủ nhận cáo buộc rạn nứt trong mối quan hệ giữa Boehly và Clearlake. Các bên được cho là có mối quan hệ làm việc chuyên nghiệp và liên lạc thường xuyên, đồng thời cần có chữ ký của cả Eghbali lẫn Boehly đối với các quyết định quan trọng.