Tuyển thủ Anh gia nhập Al Ettifaq trong kỳ chuyển nhượng mùa Hè 2023 với giá 12 triệu bảng, và ký hợp đồng 3 năm kèm mức lương 700.000 bảng/tuần. Nhưng Henderson không có ý định sinh sống lâu dài tại Saudi Arabia. Được biết, cựu cầu thủ Liverpool cùng gia đình nhỏ của mình vẫn sống ở Bahrain, thay vì Saudi Arabia từ khi rời Anh để chuyển sang đội bóng mới.

Henderson đã vỡ mộng với cuộc sống ở Saudi Arabia. Sự thất vọng về cơ sở vật chất đã hơn một lần được anh nhắc đến. Đặc biệt, chất lượng của phòng gym được coi là một điểm nhức nhối, mặc dù đội bóng Saudi Arabia nhấn mạnh rằng, nó đã được cải tạo. Henderson cũng phải vật lộn để đối phó với cái nóng thiêu đốt tại Trung Đông, và đó là lý do khiến cầu thủ này quyết định ra đi chỉ sau 6 tháng để chuyển tới khoác áo Ajax với bản hợp đồng có thời hạn 2 năm rưỡi.

Trong buổi ra mắt ở Amsterdam với tư cách là tân binh của Ajax, tiền vệ 33 tuổi đã được hỏi liệu anh có khuyên đồng đội cũ tại Liverpool là Salah từ chối cơ hội chuyển tới Saudi Pro League hay không. Và phản ứng của Henderson đã khiến nhiều người bất ngờ.

"Không, chắc chắn là không. Mỗi người đều khác nhau. Nhiều cầu thủ hàng đầu vẫn đang tận hưởng từng giây phút ở đó (Saudi Pro League). Dĩ nhiên, cũng có những người không tìm thấy sự ổn định, hoặc một điều gì đó xảy ra trong cuộc sống riêng tư của họ. Mọi thứ thay đổi rất nhanh chóng. Tôi sẽ không nói về mặt trái hay bất cứ điều gì tương tự ở đó. Tôi hoàn toàn tôn trọng cơ hội được trao khi đến đó", Henderson cho biết.

Henderson cũng khẳng định việc anh chuyển đến Al Ettifaq vào tháng 7 xuất phát từ mong muốn đơn giản là nâng cao chất lượng của giải đấu: "Tôi đến đó với cố gắng nâng tầm giải đấu và đội bóng. Đó là những gì tôi đã làm trong 6 tháng. Mọi thứ có thể thay đổi trong bóng đá. Cơ hội như thế này không đến thường xuyên. Và giờ đây tôi sẽ ăn, ngủ và hít thở bầu không khí tại Ajax để giúp CLB thi đấu tốt hơn".

Salah là tâm điểm của những đồn đoán liên quan tới việc có thể theo chân Henderson tới Saudi Arabia, khi một số đội bóng lớn tại đây sẵn sàng chi một số tiền lớn để chiêu mộ một trong những tiền đạo nguy hiểm nhất Premier League.