Wilshere là cầu thủ trưởng thành từ lò đào tạo Arsenal nhưng bây giờ anh đã sang tận Đan Mạch để thi đấu cho Aarhus. Về phần mình, Richarlison mới được Tottenham mua về từ Everton với mức giá lên đến 50 triệu bảng (chưa kể 10 triệu bảng phí phát sinh). Bình luận về bản hợp đồng sinh năm 1997 của Tottenham, Wilshere cho biết: "Tôi nghĩ Richarlison sẽ nâng tầm Tottenham. Chắc chắn cậu ấy sẽ mang đến cho Spurs sự khác biệt".
"Năm nay Richarlison 25 tuổi, nghĩa là cũng không còn là cầu thủ trẻ nữa. Trong sự nghiệp cầu thủ, có thời điểm bạn sẽ phải biến sự tiềm năng thành thứ gì đó cụ thể. Nếu ai có thể giúp Richarlison làm được điều này thì đó chính là HLV Antonio Conte".
"Là một người hâm mộ Arsenal, tôi vẫn phải nói Richarlison là một cầu thủ giỏi và đáng xem. Nếu Richarlison chuyển tới Emirates, cầu thủ này sẽ giúp Arsenal mạnh hơn. Mặc dù vậy, tôi không nghĩ cậu ấy đủ khả năng giành được suất đá chính trong hệ thống chiến thuật của HLV Mikel Arteta", Wilshere kết luận.
Richarlison là tân binh thứ 4 gia nhập Tottenham trong Hè này sau Fraser Forster, Ivan Perisic và Yves Bissouma. Trong 4 mùa giải thi đấu cho Everton, cựu tiền đạo CLB Fluminense chơi tổng cộng 152 trận và ghi được 52 bàn.