Sau khi chỉ về nhì tại AFF Cup 1998, ĐT Việt Nam nuôi quyết tâm phục hận, giành được vị trí số 1 của bóng đá khu vực tại AFF Cup 2000. Lúc đó, ĐT Việt Nam được đánh giá cao bởi lứa cầu thủ đã đạt độ chín sự nghiệp và đặc biệt HLV A. Riedl sau nhiều năm huấn luyện tại đội tuyển đã có những sự am hiểu sâu sắc năng lực của học trò cũng như các đối thủ trong khu vực.

Ở giải đấu diễn ra tại Thái Lan năm đó, ĐT Việt Nam đã thể hiện bộ mặt đáng sợ khi hòa Malaysia 0-0 và thắng Singapore 1-0, thắng Lào 5-0, thắng Campuchia 6-0 và tiến vào vòng bán kết với ngôi nhất bảng.  Nhìn cách ĐT Việt Nam thi đấu ở vòng bảng, rất nhiều người đã nghĩ đến viễn cảnh các học trò của HLV Riedl sẽ thắng được Indonesia tại bán kết để qua đó lần thứ 2 liên tiếp điền tên mình vào chơi trận chung kết. Vào bán kết gặp Indonesia (nhì bảng A), thầy trò HLV A.Riedl tràn đầy tự tin chiến thắng.

Tuy nhiên, trong 90 phút, tâm lý căng cứng và liên tục phải bám đuổi Indonesia nên các cầu thủ Việt Nam đã đánh mất mình. Hòa 2-2 sau 90 phút,  đến hiệp phụ, tưởng như trận đấu sẽ tiến tới đá luân lưu, thì Gendut Doni Christiawan ghi bàn thắng vàng cho Indonesia ở phút 120. Thất bại chung cuộc 2-3, ĐT Việt Nam đã dừng chân ở bán kết trước Indonesia. Quá thất vọng, hụt hẫng vì thua ở bán kết, ĐT Việt Nam thua tiếp Malaysia 0-3 ở trận tranh HCĐ. Sau giải đấu đó, HLV A.Riedl chia tay bóng đá Việt Nam. 

Tiger Cup 2000 gần như là giải đấu cuối cùng của thế hệ vàng bóng đá Việt Nam, chính vì vậy, những cái tên như Hồng Sơn, Huỳnh Đức, Văn Sỹ Hùng rất muốn đoạt cúp vô địch để dành tặng người hâm mộ. Nhắc tới thế hệ vàng bóng đá Việt Nam thập niên 1990 không thể bỏ qua Hồng Sơn.

Cựu tiền vệ của Thể Công sinh năm 1970 tại Hà Nội, được đánh giá là tiền vệ tài hoa bậc nhất trong lịch sử bóng đá Việt Nam. Anh khiến các fan mê mẩn với khả năng đi bóng lắt léo, chạy chỗ thông minh và không ít lần ghi bàn thắng quan trọng cho tuyển Việt Nam. Một trong những khoảnh khắc khó quên nhất trong sự nghiệp của cựu tiền vệ Thể Công là màn ăn mừng giơ tay chào kiểu quân đội sau khi ghi bàn giúp Việt Nam đánh bại Indonesia với tỷ số 1-0 ở bán kết SEA Games 1999.

Hồng Sơn từng hai lần giành quả bóng vàng Việt Nam vào các năm 1998 và 2000, được bầu là cầu thủ hay nhất châu Á tháng 8/1998. Năm 1999, anh tham gia giải bóng đá biểu diễn do Pepsi tổ chức với sự góp mặt của nhiều danh thủ thế giới như David Beckham, Ruis Costa, Roberto Carlos... và giành giải nhì.

Hồng Sơn cũng được đánh giá cao về tính toàn diện, vừa có thể tung ra những đường chuyền “cắt tiết”, lại cũng mang nhiều tính đột biến và có không ít những pha đi bóng dê dắt đầy cảm hứng. Có thể coi Hồng Sơn là hình mẫu lý tưởng của "số 10" trong suốt chiều dài 25 năm đã qua của bóng đá Việt Nam.

Rất nuối tiếc không chỉ với ĐT Việt Nam khi chúng ta đã thua ở phút thi đấu cuối cùng hiệp phụ và đành rời giải đấu. Đặc biệt như đã nói, lứa thế hệ vàng của bóng đá Việt Nam thời điểm đó đã không thể chia tay đội tuyển với chiếc cúp vô địch. Tiếc nuối cho Hồng Sơn, Huỳnh Đức, những thần tượng một thời của biết bao thế hệ NHM bóng đá Việt Nam khi họ giã từ đội tuyển mà không được tận hưởng cái kết trọn vẹn.