Với biệt danh "Người Đặc Biệt", Mourinho có rất nhiều kinh nghiệm làm việc với các cầu thủ xuất chúng. Trong suốt sự nghiệp kéo dài 24 năm, ông đã dẫn dắt những cầu thủ xuất sắc nhất thế giới tại các CLB lớn như Chelsea, Inter Milan, Real Madrid và Man United.

Tuy nhiên, trước khi có những giai đoạn thành công đó, Mourinho từng là trợ lý tại Barcelona dưới thời HLV huyền thoại Sir Bobby Robson. Chính ở đó, ông đã tiếp xúc với một trong những tài năng nổi bật nhất thế giới vào thời điểm ấy: Ronaldo Nazario.

Hơn 20 năm sau khi chứng kiến khả năng phi thường của tiền đạo người Brazil, Mourinho vẫn coi Ronaldo là cầu thủ xuất sắc nhất mà ông từng thấy trên sân cỏ.

Khi được hỏi về cầu thủ xuất sắc nhất mà ông từng chứng kiến, Mourinho gần như không cần suy nghĩ trước khi đưa ra lựa chọn của mình.

"Ronaldo, El Fenomeno (Người ngoài hành tinh)", Mourinho chia sẻ với Live Score. "Cristiano Ronaldo và Lionel Messi đã có những sự nghiệp dài hơn, họ đã duy trì đỉnh cao suốt 15 năm qua.

Tuy nhiên, nếu chỉ nói về tài năng và kỹ thuật, không ai vượt qua được Ronaldo. Khi cậu ấy còn ở Barcelona cùng Bobby Robson, tôi nhận ra cậu ấy là cầu thủ xuất sắc nhất mà tôi từng thấy trên sân".

Mourinho bổ sung: "Chấn thương đã hủy hoại một sự nghiệp có thể còn vĩ đại hơn nữa, nhưng tài năng của cậu bé 19 tuổi đó thực sự là điều khó tin".

Mourinho không phải là cái tên duy nhất dành lời khen ngợi cho "Rô béo". Huyền thoại AC Milan, Paolo Maldini - người được coi là một trong những hậu vệ hay nhất mọi thời đại - cũng từng chọn Ronaldo trong danh sách 3 cầu thủ xuất sắc nhất mà ông từng đối đầu trong sự nghiệp kéo dài 25 năm của mình.

Trong thời gian đó, Maldini đã đối đầu với nhiều huyền thoại, bao gồm Ronaldinho và Ronaldo Nazario. Cả hai đều thừa nhận Maldini là hậu vệ khó khăn nhất mà họ từng gặp trong sự nghiệp.

Ronaldinho từng nói ông kinh ngạc về cách Maldini khiến mọi thứ trông thật dễ dàng, trong khi Ronaldo cũng có suy nghĩ tương tự. Trong một bộ phim tài liệu gần đây về Ronaldo có tựa đề "The Phenomenon", Maldini đã chọn cựu tiền đạo người Brazil là một trong ba cầu thủ vĩ đại nhất mà ông từng thấy trong sự nghiệp, bên cạnh hai huyền thoại người Argentina, Lionel Messi và Diego Maradona.