Valencia của Benitez loại Arsenal khỏi vòng bảng thứ 2 Champions League sau chiến thắng trên sân Mestalla. Chỉ cần 1 điểm là đi tiếp, nhưng Arsenal đã gục ngã vì 2 bàn của John Carew. Người ghi bàn duy nhất cho Arsenal là Thierry Henry. Trước đó, Arsenal bị cầm hòa 0-0 ở Highbury, với một thẻ đỏ cho Miguel Angel Angulo.
Liverpool 2-1 Arsenal, tháng 11/2004, Premier League
Trong lần đầu gặp nhau ở Premier League giữa Wenger và Benitez, người rời Valencia để dẫn dắt Liverpool, chiến lược gia người TBN đã giành chiến thắng ở Anfield. Đó là một trong những trận thua sau khi Arsenal vừa kết thúc mùa giải với thành tích bất bại trước đó. Xabi Alonso ghi bàn cho Liverpool, Patrick Vieira gỡ hòa, nhưng cú vô-lê tuyệt đẹp của Neil Mellor từ ngoài vòng cấm địa đã giúp The Kop có 3 điểm.
Arsenal 2-1 Liverpool 1, tháng 3/2006, Premier League
Trận đấu này rất giống với thất bại của Anh trước Pháp tại Euro 2004 khi đường chuyền về tai hại của Steven Gerrard tạo cơ hội cho Henry. Cầu thủ Pháp ghi bàn ấn định chiến thắng giúp Arsenal tiếp tục nuôi hy vọng giành suất dự Champions League. Bàn thắng tới chỉ vài giây sau khi Alonso bị đuổi khỏi sân. Henry trước đó đã giúp Arsenal vượt lên dẫn trước, rồi Luis Garcia gỡ hòa. Cũng mùa đó, Arsenal vào chung kết Champions League.
HLV Wenger và HLV Benitez
Benitez và Liverpool đã giành Cúp FA mùa trước, nhưng chiến dịch bảo vệ danh hiệu của họ không kéo dài khi bị Arsenal loại ở vòng 3. 2 bàn thắng đẹp mắt của Tomas Rosicky giúp Arsenal kiểm soát thế trận, nhưng Dirk Kuyt mang lại chút hy vọng cho Liverpool. Nhưng rồi Henry khiến Jamie Carragher trở nên ngốc nghếch để có bàn ấn định chiến thắng.
Liverpool 3-6 Arsenal, tháng 1/2007, League Cup
Chỉ 3 ngày sau trận đấu ở Cúp FA, họ lại gặp nhau trong cơn mưa bàn thắng ở tứ kết League Cup tại Anfield. Lịch thi đấu trận này đã phải xếp lại vì sương mù. Đó là cuộc đọ sức rất đáng nhớ khi Julio Baptista ghi 4 bàn cho Arsenal. Jeremie Aliadiere và Alex Song cũng lập công ở Merseyside. Các bàn thắng của Liverpool do Robbie Fowler, Gerrard và Sami Hyypia ghi. Đó là trận thắng đầu tiên của Arsenal ở sân của Liverpool tại League Cup trong suốt lịch sử.
Liverpool 4-1 Arsenal, tháng 3/2007, Premier League
Hat-trick đầu tiên của Peter Crouch ở CLB giúp Liverpool phục hận sau 2 lần liên tiếp bị Arsenal loại khỏi các giải cúp trước đó. Thất bại này khiến Arsenal không còn chắc suất top 4 ở Premier League. 3 bàn của Crouch và 1 bàn của Daniel Agger khiến bàn gỡ của William Gallas chỉ còn ý nghĩa an ủi.
Liverpool 4-2 Arsenal, tháng 4/2008, Champions League
Đó là một trận lượt về tứ kết Champions League kinh điển giữa 2 đối thủ Anh. Benitez lại chiến thắng ở châu Âu trước Wenger. Trận lượt đi đã kết thúc với tỉ số 1-1, hứa hẹn nhiều kịch tính ở lượt về. Hyypia gỡ hòa cho Liverpool sau bàn mở tỉ số của Abou Diaby. Pha xoay người dứt điểm xuất sắc của Fernando Torres tưởng như đã định đoạt trận đấu, nhưng một pha đột phá rất hay của Theo Walcott giúp Emmanuel Adebayor ghi bàn từ cự ly gần. Arsenal sẽ đi tiếp nếu tính bàn thắng sân khách, nhưng rồi Gerrard ghi một quả phạt đền và bàn thắng muộn của Ryan Babel đã đưa Liverpool đi tiếp.
Liverpool 4-4 Arsenal, tháng 4/2009, Premier League
Một giờ đồng hồ thi đấu hay nhất của Andrey Arshavin trong giai đoạn thất vọng của anh ở Arsenal. Cầu thủ người Nga ghi 4 bàn chóng vánh trong buổi tối hừng hực tại Anfield khiến Benitez và Liverpool phải tiếc nuối, còn Wenger và Arsenal tiếp tục chuỗi trận bất bại kéo dài.
