Webb từng cầm còi ở Premier League từ năm 2003 đến 2014, đồng thời là trọng tài quốc tế của FIFA từ 2005 đến 2014. Cựu trọng tài 53 tuổi chính là người bắt chính trận chung kết World Cup 2010 giữa Tây Ban Nha và Hà Lan.
Sau khi giải nghệ, Webb đảm nhận nhiều vai trò quan trọng, bao gồm tổng giám đốc và trưởng ban VAR của tổ chức trọng tài chuyên nghiệp tại MLS. Hiện tại, ông là giám đốc điều hành của PGMOL.
Trọng tài thường là chủ đề gây tranh cãi, đặc biệt kể từ khi VAR được áp dụng ở Premier League từ mùa giải 2019/20. Không thể phủ nhận một số trọng tài mắc sai lầm, nhưng với áp lực họ phải chịu, điều đó là khó tránh khỏi.
Gần đây, Webb đã có buổi thuyết trình với các CLB thuộc EFL (gồm Hạng Nhất, Hạng Nhì và Hạng Ba Anh), trong đó ông đề cập đến vấn đề tài chính của tổ chức này. Theo Daily Mail, PGMOL có thể lỗ tới 23,1 triệu bảng trong vòng 5 năm tới, và Webb đã kêu gọi thêm nguồn tài trợ để duy trì chất lượng trọng tài.
Trong bài thuyết trình, Webb tiết lộ các trọng tài thuộc "Nhóm tuyển chọn" (Select Group) của Premier League dự kiến kiếm được khoảng 240.000 bảng mỗi mùa. Con số này bao gồm tổng chi phí mà PGMOL phải trả, tính cả phí bảo hiểm.
Ngoài ra, các trọng tài còn nhận được phí bắt trận đấu và tiền thưởng dựa trên hiệu suất, giúp mức thu nhập thực tế có thể cao hơn đáng kể. Ở Championship, 18 trọng tài thuộc "Nhóm tuyển chọn" kiếm được khoảng 120.000 bảng mỗi năm, trong khi các trợ lý trọng tài nhận khoảng 110.000 bảng.
Theo thông tin của The Athletic vào tháng 4/2024, mức thu nhập của trọng tài tại các giải đấu lớn khác như sau:
- La Liga: Lương cố định 124.256 bảng/mùa, cộng 4.205 bảng/trận và 21.929 bảng tiền bản quyền hình ảnh.
- Serie A: Từ 76.954 đến 77.345 bảng/mùa.
- Ligue 1: Từ 66.716 đến 67.058 bảng/mùa.
- Bundesliga: Từ 52.977 đến 70.067 bảng/mùa.