Cầu thủ trẻ 15 tuổi này đã có lần đầu tiên ra sân cho đội một Arsenal khi CLB này đá giao hữu với AC Milan. Không chỉ người hâm mộ mà ngay cả các bình luận viên cũng dành nhiều sự chú ý tới Max Dowman.
Bình luận viên Sam Blitz từ Sky Sports nói khi sao trẻ được vào sân ở phút thứ 66 với giọng điệu đầy hào hứng: "Có rất nhiều sự hào hứng về tiềm năng của Max Dowman. Cầu thủ 15 tuổi này đã tập luyện cùng đội một của Mikel Arteta vào mùa giải trước, nhưng không được phép thi đấu cho đội chính thức vì các cầu thủ thuộc lứa U16 trở xuống không được phép thi đấu tại Ngoại hạng Anh hay Champions League.
Ngoài ra, Marli Salmon cũng đã vào sân, vậy là có tới hai cầu thủ 15 tuổi trên sân lúc này. Dowman vào thay cho Saka. Salmon vào thay cho Saliba. Trọng trách không hề nhỏ nhưng lại đầy tiêm năng và triển vọng".
Ngay khi vào sân thay Bukayo Saka, Max Dowman đã không để người hâm mộ phải thất vọng. Anh ngay lập tức tạo dấu ấn với một cú sút đầy dứt khoát, tuy nhiên bóng đã đi ra ngoài.
Chứng kiến những bước chạy đầu tiên của Max Dowman ở đội một Arsenal khi giao hữu với đội bóng lớn như Milan, BLV Ron Walker cũng nhấn mạnh rằng: "Đây là một khoảnh khắc đặc biệt đối với Max Dowman và có thể cũng là đối với Arsenal khi cậu ấy ra mắt đội một.
Đây là một trong những tài năng được đánh giá cao nhất trong học viện của Pháo thủ vào thời điểm hiện tại. Sự xuất hiện của cậu ấy trên sân là minh chứng cho sự phát triển vượt bậc của lứa cầu thủ trẻ này."
Trận đấu đã kết thúc với chiến thắng tối thiểu cho Pháo thủ, Bukayo Saka là người ghi bàn duy nhất của trận đấu ở phút thứ 53. Dù vậy, theo thể thức của trận giao hữu, hai đội vẫn bước vào loạt sút luân lưu sau khi kết thúc thời gian thi đấu chính thức. AC Milan thắng 6-5 trong loạt đấu súng.