Ở vòng 3 FA Cup, Liverpool đã có chiến thắng dễ dàng 4-1 trước đội trẻ của Aston Villa, trong khi Man United với đội hình dự bị cũng đã có thắng lợi tối thiểu trước đội bóng hạng dưới Watford. Tuy nhiên, lá thăm may rủi ở buổi lễ bốc thăm chia cặp vòng 4 đêm qua đã khiến hai ông lớn này méo mặt, khi sớm đối đầu nhau dự kiến vào ngày 23/1 trên sân Old Trafford.
Đáng chú ý, đây là trận đấu thứ 2 giữa hai đội chỉ trong vòng 1 tuần. Theo lịch thi đấu, vào ngày 17/1, Man United sẽ có chuyến viếng thăm sân Anfield của Liverpool trong khuôn khổ Ngoại hạng Anh. Đây được xem là trận cầu 6 điểm, quyết định nhà vô địch lượt đi Premier League, bởi hai đội đang cùng có 33 điểm, nhưng Liverpool đứng trên do hơn hiệu số bàn thắng bại và đã thi đấu nhiều hơn 1 trận.
Trong lịch sử, Man United và Liverpool đã gặp nhau 16 lần ở sân chơi FA Cup, trong đó nửa đỏ thành Manchester có thành tích áp đảo khi thắng 9 trận, hòa 4 và thua 4. M.U cũng đang là đội có 12 lần đăng quang tại FA Cup, nhiều thứ 2 trong lịch sử (sau Arsenal, 13 lần). Với Liverpool, đội bóng vùng Merseyside mới có 7 lần nâng cao chiếc cúp này.
Với Man United, lần gần nhất Quỷ đỏ thành Manchester giành chức vô địch là năm 2016, còn Liverpool đang trải qua năm thứ 14 chưa thể lên ngôi ở giải đấu lâu đời nhất xứ sương mù.
Bên cạnh cặp đấu tâm điểm trên, vòng 4 FA Cup chứng kiến sự thảnh thơi của các đội bóng tại Ngoại hạng Anh do chỉ phải gặp các đối thủ nhẹ ký. Man City sẽ đối đầu với Chelteham, Chelsea chạm trán Luton, Tottenham gặp Wycombe. Chorley, CLB đang thi đấu ở giải hạng 8 (National League North), là đội có thứ hạng thấp nhất trong số các đội bóng ở vòng 4, sẽ chạm trán Wolves trên sân nhà.