Từ năm 1991 đến 1994, các CĐV Liverpool không dám nhìn lên bảng xếp hạng. Lữ đoàn đỏ xếp thứ tự lần lượt là 6,6, và 8, dù năm 1992, họ vẫn còn giương cao chức vô địch Cúp FA. 

Trong giai đoạn mà chỉ có những nhà vô địch bóng đá Anh mới được dự Champions League, đáng xấu hổ thay, Liverpool kết thúc mùa bóng 1993/94 với chỉ 32 điểm, còn kém cả Wimbledon và Sheffield Wednesday. Để so sánh, thì nếu Chelsea của mùa bóng này cứ giữ nguyên phong độ khủng khiếp hiện tại, thì họ có thể giành được đến 86 điểm nếu trở về quá khứ.

Tám mùa giải sau chức vô địch FA Cup năm 1992 chỉ chứng kiến Liverpool bước lên bục trao giải thêm một lần nữa, ở Cúp Liên đoàn năm 1995. Trong kỷ nguyên Premier League, họ là ngôi sao nhỏ bé khi đứng cạnh Man United, một vì tinh tú thật sự, dù vào năm 1991, đội bóng chủ sân Old Trafford chỉ về đích ở vị trí thứ sáu. 

Liverpool vào thời điểm ấy nói lời chia tay với huyền thoại Kenny Dalglish, với vị thế tương tự như Man United chia tay Sir Alex Ferguson bây giờ. Dalglish đã rời ngai vàng khi Liverpool đang ở đỉnh cao danh vọng của bóng đá Anh, dù đội hình đã bắt đầu già cỗi và cần thay máu nhưng vào lúc đó, không ai nghĩ rằng họ sẽ chia tay với hào quang cho đến tận bây giờ.

Gerard Houllier và Rafael Benitez là những người để lại ấn tượng mạnh nhất trước khi Brendan Rodgers xuất hiện, nhưng chức vô địch Anh lần thứ 19 trong lịch sử vẫn là quá xa vời. Năm 2009, trong một mùa giải chơi hay chưa từng thấy của Steven Gerrard và Fernando Torres, cửa vô địch là cực kỳ rộng mở và Lữ đoàn đỏ thậm chí còn đè bẹp Man United 4-1 ngay tại Old Trafford. Nhưng cuối cùng thì họ lại để “Quỷ đỏ” vượt mặt với chức vô địch thứ 19 trong lịch sử. 

The Guardian sau đó bình luận chua chát: “Liverpool có thừa sự dũng cảm vụt lóe như đêm Istanbul 2005 (khi họ gỡ lại 3 bàn trong trận chung kết Champions League gặp Milan và sau đó đăng quang), nhưng Liverpool không còn cái trầm tĩnh và đường bệ của một trong những nhà vô địch vĩ đại nhất lịch sử bóng đá Anh”. 

Mùa giải ấy, họ ghi đến 10 bàn ở những phút bù giờ và thắng 9 trận nhờ những pha lập công trong 20 phút cuối, nhưng Man United lại giành chức vô địch bằng một… trận hòa 0-0 trước Arsenal tại Old Trafford. Đó là sự khác biệt.

Vài năm trước, chính đội trưởng Steven Gerrard tuyên bố rằng anh thật sự tuyệt vọng khi nghĩ đến khả năng vô địch Premier League. Mùa trước, khi Liverpool một lần nữa mở toang cánh cổng đến với ngai vàng, Gerrard lớn tiếng “chúng ta không thể trượt chân một lần nữa”. 

Ngày 15/4/2009, trong lễ tưởng niệm 20 năm thảm họa Hillsborough, đám đông 30 nghìn người hô vang trên Anfield: “Vô địch vì 96 người (đã thiệt mạng trong thảm họa)”. 5 năm sau, Brendan Rodgers tuyên bố rằng “thảm họa Hillsborough là động lực của Liverpool”. Nhưng cuối cùng thì họ vẫn lỡ chuyến tàu, bởi một cú trượt chân của Steven Gerrard. Có quá nhiều nhiệt tình, nhưng quá ít bản lĩnh.

Mùa giải thành công nhất của Liverpool kể từ khi Premier League ra đời là 2000/01, với một cú ăn năm cùng Houllier (FA Cup, Cúp Liên đoàn, Cúp UEFA, Siêu Cúp châu Âu và Charity Shield), nhưng tại Premier League, họ đã rời khỏi đường đua vô địch từ tháng Hai. Trong khi đó, đội kết thúc mùa giải ngay dưới Liverpool là Leeds United đã vào đến bán kết Champions League mùa ấy.

Không gì đáng sợ với một “ông lớn” hơn việc đánh mất bản năng chiến thắng. Và với Liverpool, một phần tư thế kỷ không vô địch với chỉ một khoảnh khắc lóe sáng năm 2005 và một vài danh hiệu nhỏ bé đang đẩy họ dần tới bờ vực của sự lãng quên.